3,3'-dichloro-4,4'-difluorobiphenyl | 1606161-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dichloro-4,4'-difluorobiphenyl
• 英文别名: 3,3′-dichloro-4,4′-difluoro-1,1′-biphenyl；2-Chloro-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-fluorobenzene
• CAS: 1606161-74-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂F₂
• 分子量: 259.082
• InChiKey: OMHRLAWXKJLPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)diazene 在 1,10-菲罗啉 、 三苯基膦氯金 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3,3'-dichloro-4,4'-difluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、金 (I) 催化通过芳基偶氮磺酮的均偶联制备对称（杂）联芳基化合物

  摘要：

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00225

文献信息

• Aerobic homocoupling of arylboronic acids catalysed by copper terephthalate metal–organic frameworks
  作者：Pillaiyar Puthiaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c4gc00056k

  日期：——

  Copper terephthalate MOF is utilised as an environmentally benign, efficient and reusable heterogeneous catalyst to effect the aerobic homocoupling of arylboronic acids yielding the corresponding symmetrical biphenyls under mild reaction conditions. This method tolerates various substituents present in arylboronic acids such as halogens, cyano and nitro groups. The catalytic performance has been compared with that of other copper based MOFs namely MOF-101, [Cu(pdc)2]NH2Me2, [Cu2(ndc)2ted]n and [Cu(H2L)]n as well as with other copper salt catalysts. Sheldon test confirmed the heterogeneity of the catalyst, which can be reused under optimized conditions with only a minor loss in its activity. A mechanism for the homocoupling reaction is also proposed. The simplicity of catalyst preparation, its stability, substrate selectivity, easy recovery and regeneration designate possible utilization of this catalytic system in a multitude of catalytic reactions and industrial processes.

  铜对苯二甲酸MOF被用作一种环保、高效且可重复使用的非均相催化剂，以在温和反应条件下进行芳基硼酸的有氧同偶联，产出相应的对称联苯。该方法能够耐受芳基硼酸中存在的各种取代基，如卤素、氰基和硝基。催化性能已与其他铜基MOFs进行比较，如MOF-101、[Cu(pdc)2]NH2Me2、[Cu2(ndc)2ted]n和[Cu(H2L)]n，以及其他铜盐催化剂。Sheldon测试确认了催化剂的非均相特性，在优化条件下可以重复使用，仅有轻微的活性损失。还提出了同偶联反应的机制。催化剂制备的简单性、稳定性、底物选择性、易于回收和再生使得该催化系统在多种催化反应和工业过程中具有潜在的应用价值。