1-acetyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester | 62437-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-acetyl-2,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 62437-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KDEDVLZILPFMON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Nb-acetyl-1-hydroxytryptophan methyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到1-acetyl-1,2,3,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 1-Hydroxyindole Derivatives: Nucleophilic Substitution Reactions on Indole Nucleus

  摘要：

  Nucleophilic substitution reactions were newly found to occur generally in the chemistry of 1-hydroxyindole derivatives. Its application to the synthesis of a phytoalexin, brassicanal A, is reported.

  DOI：

  10.3987/com-92-6140

文献信息

• Swern oxidation of tryptamine derivatives
  作者：Patrick D. Bailey、Philip J. Cochrane、Frances Irvine、Keith M. Morgan、David P.J. Pearson、Kenneth T. Veal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00692-9

  日期：1999.6

  The Swern oxidation of various indolic substrates is described, and a range of products resulting from overalloxidation at the 2-position were observed. In particular, depending on the substrate and reaction conditions, it was possible to achieve direct oxidation to α,β-unsaturated systems at the 2-position, to introduce a nucleophile at the 2-position, and to introduce a CH3-S-CH2 group at the indole

  描述了各种吲哚基体的Swern氧化，观察到了在2位上由于全氧化作用而产生的一系列产物。特别地，取决于底物和反应条件，有可能在2-位上直接氧化成α，β-不饱和系统，在2-位上引入亲核试剂，并引入CH 3 -S-。通过对Swern中间体进行前所未有的重排，CH 2基团位于吲哚4位。