[(3S,5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-chloropyridine-3-carboxylate | 1187203-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1187203-53-7
• 化学式: C₃₃H₄₇BrClNO₃
• 分子量: 621.098
• InChiKey: IGSLSANCMRRZMB-QSAZIEIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-5α-cholestan-6-one 3-(6-chloronicotinate) 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-chloropyridine-3-carboxylate 、 [(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-bromopyridine-3-carboxylate 、 [(3S,5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-chloropyridine-3-carboxylate 、 [(3S,5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 6-bromopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-chloronicotinates of steroidal 3β,5α,6β-triols and 3β,5-dihydroxy-6-ketones

  摘要：

  通过与 6-Cloronicotinoylchloride 进行酰化，合成了新的 3β、5α、6β-三羟基类固醇酯和 3β、5-二羟基-6-酮类固醇酯，这些酯含有生物碱表巴蒂丁所特有的 6-Cloropyridine 基团。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9265-6

文献信息

• Synthesis of 6-chloronicotinates of steroidal 3β,5α,6β-triols and 3β,5-dihydroxy-6-ketones
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov、S. N. Sokolov、Zh. N. Kashkan、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/s10600-009-9265-6

  日期：2009.3

  New esters of 3β,5α,6β-trihydroxysteroids and 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids containing 6-chloropyridine groups characteristic of the alkaloid epibatidine were synthesized by acylation with 6-chloronicotinoylchloride.

  通过与 6-Cloronicotinoylchloride 进行酰化，合成了新的 3β、5α、6β-三羟基类固醇酯和 3β、5-二羟基-6-酮类固醇酯，这些酯含有生物碱表巴蒂丁所特有的 6-Cloropyridine 基团。