N-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboximidic acid amide | 4404-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboximidic acid amide
• 英文别名: N'-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboximidamide
• CAS: 4404-13-1
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: QTSGMIRQYLUCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboximidic acid amide 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶：一种新型的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂支架

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的丝氨酸蛋白酶，属于胰凝乳蛋白酶家族。它是开发用于治疗炎性疾病，尤其是肺部疾病的新型和选择性抑制剂的重要目标。在这里，我们报道了带有吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架的一系列新的HNE抑制剂的合成和生物学评估，吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架是我们先前报道的吲唑的异构体，目的是评估氮如何从氮转移。从位置2到位置7影响活动。大多数新化合物是有效的HNE抑制剂，IC 50值在微摩尔/亚微摩尔范围内，有些化合物在低纳摩尔水平下具有活性。例如2a和2b抑制HNE的IC 50值分别为15和14 nM。在双环部分和恶二唑环中，杂原子位置不同的化合物的分子模型表明，酶抑制剂复合物的几何结构与观察到的生物活性相符。对接实验表明，HNE催化三联体Ser195-His57-Asp102中活性吡咯并[2,3- b ]吡啶的取向与抑制剂与酶的相互作用有关。因此，吡咯并[2，3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.034
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-氮杂吲哚 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboximidic acid amide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶：一种新型的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂支架

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的丝氨酸蛋白酶，属于胰凝乳蛋白酶家族。它是开发用于治疗炎性疾病，尤其是肺部疾病的新型和选择性抑制剂的重要目标。在这里，我们报道了带有吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架的一系列新的HNE抑制剂的合成和生物学评估，吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架是我们先前报道的吲唑的异构体，目的是评估氮如何从氮转移。从位置2到位置7影响活动。大多数新化合物是有效的HNE抑制剂，IC 50值在微摩尔/亚微摩尔范围内，有些化合物在低纳摩尔水平下具有活性。例如2a和2b抑制HNE的IC 50值分别为15和14 nM。在双环部分和恶二唑环中，杂原子位置不同的化合物的分子模型表明，酶抑制剂复合物的几何结构与观察到的生物活性相符。对接实验表明，HNE催化三联体Ser195-His57-Asp102中活性吡咯并[2,3- b ]吡啶的取向与抑制剂与酶的相互作用有关。因此，吡咯并[2，3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.034

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mochizuki Michiyo

  公开号：US20110118236A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An object of the present invention is to provide a novel AMPA receptor potentiator. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein in formula (I) R 1 represents (1) a halogen atom, or (2) cyano group, or the like; Ra and Rb each independently represent a hydrogen atom or C 1-4 alkyl; L represents a bond, or a spacer in which the number of atoms in the main chain is 1 to 8; Ring A represents (1) a non-aromatic carbon ring of 4-8 carbon atoms, or (2) a 4- to 8-membered non-aromatic heterocycle either of which is optionally substituted with 1 or more substituents selected from (a) halogen atoms, and (b) cyano group; and Ar represents a substituted phenyl group, or optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供一种新型AMPA受体增强剂。化合物由以下式(I)或其盐所表示：其中在式(I)中，R1表示（1）卤素原子或（2）氰基等；Ra和Rb各自独立地表示氢原子或C1-4烷基；L表示键或主链中原子数为1至8的间隔物；环A表示（1）4-8个碳原子的非芳香碳环，或（2）4-至8个成员的非芳香杂环，其中任一环均可以选择性地用1个或多个取代基所取代，所述取代基选择自(a)卤素原子和(b)氰基；Ar表示取代苯基或可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基。