(S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-methyl-4-oxobutanoate | 1221683-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-chlorophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1221683-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: VFHCRAJERLZFIP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 以72%的产率得到(S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-(furan-2-yl)-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Indanones from Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed C-C/C-H/C-C Bond Activation Process

  摘要：

  对叔环丁醇的反相选择性铑(I)催化反应，通过连续的C-C/C-H/C-C键活化，导致具有四级立体中心的茚酮的生成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219959

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage: Construction of Acyclic Methyl Substituted Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Tobias Seiser、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja101469t

  日期：2010.4.21

  A rhodium-catalyzed enantioselective insertion into the C-C bond of tert-cyclobutanols and subsequent proto-demetalation provides access to methyl substituted quaternary stereogenic centers in excellent yields and enantioselectivities. The reaction was used for a synthesis of (S)-4-ethyl-4-methyl-octane, the simplest saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center.