10-<2,3;6,7-Dibenzotropyliden>-anthron | 19211-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-<2,3;6,7-Dibenzotropyliden>-anthron
• CAS: 19211-95-1
• 化学式: C₂₉H₁₈O
• 分子量: 382.461
• InChiKey: DFXGIIHULCOMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-<2,3;6,7-Dibenzotropyliden>-anthron 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 9-bis(4-tert-butylphenyl)methylene-10-(5H-dibenzo[a,d]cycloheptatrien-5-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤烯烃中的蒽醌二甲烷环翻转：通过实验和理论方法分离异构体和阐明中间体

  摘要：

  从分子反应系统的发展的角度来看，刺激诱导的多构象/多构象过度拥挤乙烯的转换很有趣，其性质可以通过了解详细的异构化路径来操纵。蒽醌二甲烷 (AQD) 环翻转通常是一个非常快的过程，因此实验研究较少。在此，我们研究了具有二苯并和三苯并环庚三亚基单元的 AQD，它们具有足够大的空间位阻来延迟 AQD 环翻转，从而可以确定 Δ G ≠实验值。还使用人工力诱导反应方法仔细研究了它们的热异构化，以阐明中间体。基于新制备的 AQD 中的结构不对称性，首次通过 X 射线分离和分析其中一种异构体，该异构体通过 AQD 环翻转发生可逆的构象变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210355
• 作为产物：
  描述：

  5-(10-methoxyanthracen-9-yl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptatrien-5-ol 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 以68%的产率得到10-<2,3;6,7-Dibenzotropyliden>-anthron
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤烯烃中的蒽醌二甲烷环翻转：通过实验和理论方法分离异构体和阐明中间体

  摘要：

  从分子反应系统的发展的角度来看，刺激诱导的多构象/多构象过度拥挤乙烯的转换很有趣，其性质可以通过了解详细的异构化路径来操纵。蒽醌二甲烷 (AQD) 环翻转通常是一个非常快的过程，因此实验研究较少。在此，我们研究了具有二苯并和三苯并环庚三亚基单元的 AQD，它们具有足够大的空间位阻来延迟 AQD 环翻转，从而可以确定 Δ G ≠实验值。还使用人工力诱导反应方法仔细研究了它们的热异构化，以阐明中间体。基于新制备的 AQD 中的结构不对称性，首次通过 X 射线分离和分析其中一种异构体，该异构体通过 AQD 环翻转发生可逆的构象变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210355

文献信息

• Synthesis and structural evaluation of closed-shell folded and open-shell twisted hexabenzo[5.6.7]quinarene
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Kazuyuki Uchida、Takashi Kubo

  DOI：10.1039/d3cc02157b

  日期：——

  Due to strong intramolecular spin–spin interaction through the central AQD unit, this compound is obtained as a stable folded form. Isolation of the stable twisted dication by oxidation and reduction of the dication yields a twisted triplet species, which thermally reverts to the folded form. This is a spin-switching system based on a combination of chemical oxidation/reduction and thermal stimulation

  我们描述了六苯并 [5.6.7] 喹芳烃的合成和表征，它由一个蒽醌二甲烷 (AQD) 中心核组成，该中心核被芴基和二苯并环庚烯基封端。由于通过中心 AQD 单元的强烈分子内自旋-自旋相互作用，该化合物以稳定的折叠形式获得。通过双阳离子的氧化和还原分离稳定的扭曲双阳离子产生扭曲的三重态物质，其热恢复为折叠形式。这是一种基于化学氧化/还原和热刺激相结合的自旋转换系统。
• Foehlisch,B. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2717 - 2730
  作者：Foehlisch,B. et al.

  DOI：——

  日期：——