(S)-2-(2-(2-oxo-1-vinylcyclobutyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1170727-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(2-oxo-1-vinylcyclobutyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(1S)-1-ethenyl-2-oxocyclobutyl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1170727-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WVECBANHWNDDAQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(1-hydroxycyclopropyl)penta-3,4-dienyl)isoindoline-1,3-dione 在 [2-[2-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane;chlorogold 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(2-(2-oxo-1-vinylcyclobutyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的烯基环丙醇的对映选择性扩环

  摘要：

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja904055z