(1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol | 102228-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-ol
• CAS: 102228-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: YSEDMGFXUMWFAU-BBMNEWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol 在 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-endo-formyl-6-exo-tert.butyldimethylsilyloxymethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：基于化学证据和1 H NMR分析的血红素结构解析

  摘要：

  虹膜类胶体蛋白是针对东方云杉芽虫的有效拒食剂。先前的综合工作表明，拟议的结构是不正确的。目前，描述了修订结构的总合成。结构阐明是基于化学证据和1 H NMR分析，其中特别侧重于端基C-3构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82089-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-endo-3-exo-Bis(hydroxymethyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,6R,7S,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  虹膜类：血红蛋白的修订结构

  摘要：

  全合成已证明了改变了甲壳素的结构。关键步骤涉及降冰片酮前体的Norrish I型片段化。

  DOI：

  10.1039/c39850001719

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.
  作者：Masahiro TADA、Sayako INOUE、Takao MIKI、Shin-ichi ONOGI、Jun-ichi KAMINAGA、Junko HIRAOKA、Yoshikazu KITANO、Kazuhiro CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.46.1451

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-isoboonein, an iridoid lactone, was accomplished from (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate, which was synthesized by diastereoselective Diels-Alder reaction of dimenthyl fumarate with cyclopentadiene.

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。