(2E,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 914261-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 914261-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: CLCOUZXIJIGLBO-LBSPPQMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-4-Methyl-5-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid (2-amino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4E)-4-methyl-5-(2-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080