5,5′-(propane-1,1-diyl)bis(1-cyanato-2-methoxy-4-methylbenzene) | 1421690-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5′-(propane-1,1-diyl)bis(1-cyanato-2-methoxy-4-methylbenzene)
• 英文别名: 5,5’-(propane-1,1-diyl)bis(1-cyanato-2-methoxy-4-methylbenzene)；1,1-Bis-(5-cyanato-4-methoxy-2-methylphenyl)propane；[5-[1-(5-cyanato-4-methoxy-2-methylphenyl)propyl]-2-methoxy-4-methylphenyl] cyanate
• CAS: 1421690-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: AKNGWYXKXQRCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 5,5′-(propane-1,1-diyl)bis(2-methoxy-4-methylphenol) 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到5,5′-(propane-1,1-diyl)bis(1-cyanato-2-methoxy-4-methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚衍生的可再生双（氰酸酯）酯的合成，表征和固化化学

  摘要：

  由双酚制备了一系列可再生的双（氰酸酯）酯，该双酚是通过2-甲氧基-4-甲基苯酚（甲酚）与甲醛，乙醛和丙醛缩合而合成的。1 H和13红外光谱已充分表征了氰酸酯1 H NMR光谱和单晶X射线衍射。这些化合物的熔化温度为88至143°C，而固化树脂的玻璃化转变温度为219至248°C，吸水率（96 h，85°C浸入）为2.05-3.21％，湿玻璃化温度为90-120°C。 174至193°C。这些性质表明，由creosol衍生的氰酸酯可用于多种军事和商业应用。已经用FTIR光谱和差示扫描量热法研究了氰酸酯的固化化学。结果表明，具有更高空间要求的桥连基团的氰酸酯与具有桥连亚甲基的那些相比，固化更慢，但也更完全。除了结构上的差异外，氰酸酯的纯度对固化化学和最终产品都有重要影响。T g的材料。在某些情况下，树脂在350°C下进行后固化会导致明显的分解和放气，但是在250–300°C下终止的固化方案会产

  DOI：

  10.1021/bm3018438

文献信息

• Renewable polyphenols, thermoplastics, and resins
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA AS REPRESENTED BY THE SECRETARY OF THE NAVY

  公开号：US10252966B1

  公开（公告）日：2019-04-09

  A series of renewable bisphenols has been synthesized from creosol (2-methoxy-4-methylphenol) through stoichiometric condensation with short chain aldehydes. Creosol can be readily produced from lignin, potentially allowing for the large scale synthesis of bisphenol A replacements from abundant waste biomass. The renewable bisphenols were isolated in good yield and purity without resorting to solvent intense purification methods. Zinc acetate was shown to be selective catalyst for ortho-coupling of formaldehyde but was unreactive with more sterically demanding aldehydes. Dilute HCl and HBr solutions were shown to be effective catalysts for the selective coupling of aldehydes in the position meta to the phenol. Acid solutions could be recycled and used multiple times without decreases in activity or yield.

  一系列可再生的双酚类化合物已经从甲酚（2-甲氧基-4-甲基苯酚）通过与短链醛的化学计量缩合合成。甲酚可以从木质素中轻松生产，潜在地允许从丰富的废弃生物质中大规模合成双酚A替代品。这些可再生的双酚类化合物以良好的产率和纯度分离出来，而无需使用溶剂密集的纯化方法。已经证明乙酸锌是甲醛的邻位偶联的选择性催化剂，但对于更具立体位阻的醛类不具有反应性。稀盐酸和溴化氢溶液被证明是对苯酚的间位选择性偶联的有效催化剂。酸性溶液可以回收并多次使用，而不会降低活性或产率。