N-((1S,4S)-1,4-二甲基环己基)苯甲酰胺 | 80945-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((1S,4S)-1,4-二甲基环己基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-((1s,4s)-1,4-dimethylcyclohexyl)benzamide
• CAS: 80945-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: ITDFQXCQZOHXEW-JNSHFYNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,4-二甲基环己胺 生成 N-((1S,4S)-1,4-二甲基环己基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF BENZOYLNITRENE TOWARD HYDROCARBON C–H BONDS

  摘要：

  苯甲基氮烯是通过光化学方法从苯甲酰叠氮化物生成的，能够立体专一地插入到顺式和反式-1,4-二甲基环己烷的三级C–H键中。针对C–H键的插入区域选择性是通过使用2-甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷来确定的。插入反应涉及单态氮烯，而非三重态，并且光Curtius重排与氮烯反应是独立进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1419

文献信息

• SENSITIZED PHOTOLYSIS OF BENZOYL AZIDE. A NITRENE SINGLET-TRIPLET EQUILIBRIUM
  作者：Masao Inagaki、Tadao Shingaki、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.9

  日期：1982.1.5

  The acetophenone-sensitized photolyses of benzoyl azide in cis-and trans-1,4-dimethylcyclohexanes gave the N-substituted benzamides stereospecifically. The photolyses in 2,3-dimethylbutane showed the same insertion regioselectivity ratio toward the C–H bonds as that of singlet benzoylnitrene in the direct photolysis. These facts indicate the existence of the singlet nitrene despite the triplet photosensitization and provide a chemical evidence for the establishment of a singlet-triplet equilibrium for benzoylnitrene.

  在顺式和反式-1,4-二甲基环己烷中，醋酰苯酮敏化的苯甲酰叠氮光解产生了N取代的苯酰胺，并且具有立体选择性。在2,3-二甲基丁烷中的光解显示出与在直接光解中单态苯甲酰氮烯对C–H键的插入区域选择性比率相同。这些事实表明尽管存在三重态光敏化，单态氮烯仍然存在，并为苯甲酰氮烯的单态-三重态平衡的建立提供了化学证据。