methyl DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-aminobutanoate | 1203507-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-aminobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 1203507-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: CEASPXDSUHUSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-aminobutanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-ethyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Enantioselective γ-Additions of Oxazolones to 2,3-Butadienoates Catalyzed by Phosphines: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and N,O-Acetal Derivatives

  摘要：

  Phosphine-catalyzed regiodivergent enantioselective C-2- and C-4-selective gamma-additions of oxazolones to 2,3-butadienoates have been developed. The C-4-selective gamma-addition of oxazolones occurred in a highly enantioselective manner when 2-aryl-4-alkyloxazol-5-(4H)-ones were employed as pronudeophiles. With the employment of 2-alkyl-4-aryloxazol-5-(4H)-ones as the donor, C-2-selective gamma-addition of oxazolones took place in a highly enantioselective manner. The C-4-selective adducts provided rapid access to optically enriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives, and the C-2-selective products led to facile synthesis of chiral N,O-acetals and gamma-lactols. Theoretical studies via DFT calculations suggested that the origin of the observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nudeophilic oxazolide and the electrophilic phosphonium intermediate.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10524
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 DL-2-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl DL-(N-(4-methoxybenzoyl))-2-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性钴（II）配合物催化不对称形式的[3 + 2]环加成反应合成1,2,4-三唑啉

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物/Co(BF4)2.6H2O络合物实现了5-烷氧基恶唑与偶氮二羧酸酯化合物的高效催化不对称形式[3 + 2]环加成反应。获得了一系列多取代的1,2,4-三唑啉化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc01278k

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。