2-[(cyclohex-2-enyloxy)methyl]naphthalene | 1040369-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(cyclohex-2-enyloxy)methyl]naphthalene
• CAS: 1040369-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: XYGMRYZYRVTCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(cyclohex-2-enyloxy)methyl]naphthalene 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2-(2-naphthylmethyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydro-1H-benzo[c]chromen-1-amines via the Intramolecular Ring-Opening Reactions of Aziridines by π-Nucleophiles

  摘要：

  氮丙啶与 Ï-nucleophiles 的分子内环化反应是获得许多杂环和碳环系统的有用途径。这种方法已被应用于合成六氢-1H-苯并[c]色烯-1-胺（许多金盏花科生物碱的基本骨架）。氮丙啶环化反应的成功在很大程度上取决于氮丙啶的 N-取代，活化的氮丙啶不会发生环化反应。只有 N-H、N-烷基和 N-芳基氮丙啶发生了环化反应。未活化的氮丙啶与Ï-亲核物的开环反应是此类反应的首例之一。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072561
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-[(cyclohex-2-enyloxy)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydro-1H-benzo[c]chromen-1-amines via the Intramolecular Ring-Opening Reactions of Aziridines by π-Nucleophiles

  摘要：

  氮丙啶与 Ï-nucleophiles 的分子内环化反应是获得许多杂环和碳环系统的有用途径。这种方法已被应用于合成六氢-1H-苯并[c]色烯-1-胺（许多金盏花科生物碱的基本骨架）。氮丙啶环化反应的成功在很大程度上取决于氮丙啶的 N-取代，活化的氮丙啶不会发生环化反应。只有 N-H、N-烷基和 N-芳基氮丙啶发生了环化反应。未活化的氮丙啶与Ï-亲核物的开环反应是此类反应的首例之一。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072561