2-chloro-5,6-dihydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitrile | 155413-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5,6-dihydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 155413-17-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: LYSXERYNGSLICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6-dihydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitrile 在 2,4-二甲基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 methyl 1-(4-propyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6,7-dihydrobenzo[f]thieno[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 3-Azidothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates and Application of the Huisgen Reaction

  摘要：

  本文介绍了通过对 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶进行叠氮化，然后用叠氮化钠处理，制备新的取代甲基 3-叠氮噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸盐的方法。通过取代的炔类化合物和制备的叠氮化物之间的 Huisgen 1,3-二极环化反应，获得了 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸甲酯。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3320
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以62%的产率得到2-chloro-5,6-dihydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 3-Azidothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates and Application of the Huisgen Reaction

  摘要：

  本文介绍了通过对 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶进行叠氮化，然后用叠氮化钠处理，制备新的取代甲基 3-叠氮噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸盐的方法。通过取代的炔类化合物和制备的叠氮化物之间的 Huisgen 1,3-二极环化反应，获得了 1,2,3-三唑-噻吩并[2,3-b]吡啶羧酸甲酯。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3320

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel amino-pyrazolopyridines
  作者：Barbora Orlikova、Wafaa Chaouni、Marc Schumacher、Mina Aadil、Marc Diederich、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.008

  日期：2014.10

  Here we describe the synthesis and biological activity of novel amino-pyrazolopyridines with anti-NF-kappa B and pro-apoptotic potential. alpha-Methylene ketones were used as a starting point for synthesis of amino-pyrazolopyridine 3. The alkylidene malononitriles 1 were obtained by the Knoevenagel reaction of ketones with malononitriles. Vilsmeier-Haack reaction allowed direct access to 2-chloro-3-cyanopyridines 2. Those products, by refluxing with hydrazine hydrate, allowed cyclization to amino-pyrazolopyridines 3a-g, which were not previously described in the literature.Bioactivity results indicated that amino-pyrazolopyridines 3a, 3b and 3g induced apoptotic cell death in K562 cancer cells with an IC50 of 36.5 +/- 3.9 mu M, 27.6 +/- 4.5 mu M and 35.0 +/- 2.3 mu M, respectively, after 72 h. In addition, compounds 3a, 3b and 3g exerted NF-kappa B inhibition activity with an IC50 of 4.7 +/- 1.6 mu M, 6.9 +/- 1.9 mu M and 39.8 +/- 3.9 mu M, respectively, after 8 h in K562 cells activated with TNF alpha. Compounds 3b and 3g showed interesting differential toxicity as viability of peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) from healthy donors remained largely unaffected by this treatment. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Aadil, M.; Kirsch, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 91 - 98
  作者：Aadil, M.、Kirsch, G.

  DOI：——

  日期：——
• Zahouily, Mohamed; Bahlaouan, Bouchaib; Abrouki, Younes, Journal of Chemical Research, 2006, # 1, p. 34 - 36
  作者：Zahouily, Mohamed、Bahlaouan, Bouchaib、Abrouki, Younes、Salah, Mohamed、Bahlaouan, Ouafa、Rayadh, Ahmed、Aadil, Mina、Sebti, Said

  DOI：——

  日期：——