benzyl(ethynyl)selane | 1173102-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(ethynyl)selane
• 英文别名: benzyl ethynyl selenide；Ethynylselanylmethylbenzene
• CAS: 1173102-19-6
• 化学式: C₉H₈Se
• 分子量: 195.123
• InChiKey: XVWPSHGQDZZYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(ethynyl)selane 、 苄基叠氮 在 Cu(isonicotinate ion)₂ metal-organic framework 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(INA)2-MOF 和 [Cu(INA)2(H2O)4] 配合物在无溶剂条件下点击反应和 Biginelli 反应的比较研究

  摘要：

  在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成( CuAAC )和无溶剂反应条件下的 Biginelli 反应。这种稳健、高效、环保的新方法能够以良好至优异的收率和对 1,4-二取代三唑的高选择性制备多种 1,2,3-三唑化合物。此外，对于醛、乙酰乙酸乙酯和尿素之间的 Biginelli 反应，在两种催化剂的温和反应条件下，相应的二氢嘧啶酮 (DHPM) 也以令人满意的收率获得。Cu(INA) 2的比较研究-MOF 和 [Cu(INA) 2 (H 2 O) 4 ] 配合物证明了 Cu-MOF 的更好结果，无论是产率还是产物的区域选择性。此外，反应后未观察到多相催化剂结构的变化，使它们可以在没有任何活性损失的情况下回收和重复使用。

  DOI：

  10.1039/c9ra10171c
• 作为产物：
  描述：

  ((benzylselanyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzyl(ethynyl)selane
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g

文献信息

• Intramolecular Nonbonded Interactions Between Divalent Selenium Centers with Donor and Acceptor Substituents
  作者：Alberth Lari、Christian Bleiholder、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/ejoc.200900108

  日期：2009.6

  selenide (1), ethynyl 2-(methylselenyl)benzyl selenide (2), and 2-(methylselenyl)benzyl selenocyanate (3). By means of NMR spectroscopic studies we have determined the 77Se NMR chemical shifts of the signals of the Se centers of 1–3 and their long-range 4JSe,Se coupling constants. These results, and the X-ray structural studies of single crystals of 3 and 11, a quasi-dimer of 2, point to an Se···Se van der

  为了研究固态和溶液中两个二价硒中心之间的分子内范德华相互作用，我们制备了甲基 2-（甲基硒基）苄基硒化物（1）、乙炔基 2-（甲基硒基）苄基硒化物（2）和 2 -(甲基硒基)苄基硒氰酸酯(3)。通过核磁共振光谱研究，我们确定了 1-3 硒中心信号的 77Se 核磁共振化学位移及其长程 4JSe,Se 耦合常数。这些结果，以及 3 和 11 单晶的 X 射线结构研究，2 的准二聚体，表明 Se…Se 范德华相互作用和 1-3 中的短 Se…H 距离。这些测量得到了在 MP2/6-311+g(d)//B98/6-311+g(d) 理论水平上 1-3 的量子化学计算的支持，这表明对内切 X 和内切氢构象的偏好1-3。
• Cytotoxicity of 4-substituted quinoline derivatives: Anticancer and antileishmanial potential
  作者：Claudia A. Costa、Rayssa M. Lopes、Leticia S. Ferraz、Gabriela N.N. Esteves、Juliana F. Di Iorio、Aline A. Souza、Isadora M. de Oliveira、Flavia Manarin、Wagner A.S. Judice、Helio A. Stefani、Tiago Rodrigues

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115511

  日期：2020.6

  development of new drugs. Here, the cytotoxicity of a set of twenty-four 4-substituted quinolines (named HTI) was screened for their antitumor and antileishmanial potential in vitro, and the underlying mechanisms investigated. HTI 21 and HTI 22 exhibited the highest cytotoxicity, being selected to the subsequent studies. Both derivatives induced caspase-dependent apoptosis associated to the dissipation of

  喹啉部分的化学修饰已被认为是开发新药的有用策略。在这里，对一组二十四个4-取代的喹啉（称为HTI）的细胞毒性进行了体外抗肿瘤和抗疟药潜力的筛选，并研究了其潜在机制。HTI 21和HTI 22表现出最高的细胞毒性，被选入后续研究。两种衍生物都诱导了与线粒体跨膜电位（ΔΨ）的耗散和ROS产生有关的胱天蛋白酶依赖性凋亡。HTI诱导的细胞死亡是钙依赖性的，与硫醇氧化和半胱氨酸蛋白酶激活有关。在分离的线粒体中，HTI衍生物通过不同的机制促进线粒体通透性。Venetoclax对BCL-2的抑制作用增强了HTI诱导的细胞毒性。关于墨西哥利什曼原虫B型半胱氨酸蛋白酶的抑制，HTI 15通过线性非竞争性机制表现出最有效的抑制活性。这些数据突出了4-取代喹啉作为抗肿瘤和抗疟药的治疗潜力。
• Ytterbium(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines
  作者：Isadora M. de Oliveira、Stanley S. N. Vasconcelos、Cristiane S. Barbeiro、Thiago C. Correra、Anwar Shamim、Daniel C. Pimenta、Ignez Caracelli、Julio Zukerman-Schpector、Hélio A. Stefani、Flávia Manarin

  DOI：10.1039/c7nj01803g

  日期：——

  4-Organoselenium-quinolines were synthesized via model multi-component Povarov (MCR) reactions between p-anisidine, ethyl glyoxylate and ethynyl(phenyl)selane, catalyzed by the Lewis acid Yb(OTf)3, with yields ranging from moderate to good. This method is advantageous in that there is no requirement for an oxidant and that the reaction has a wide scope. These 4-organoselenium-quinolines allowed access

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。
• A comparative study between Cu(INA)₂-MOF and [Cu(INA)₂(H₂O)₄] complex for a click reaction and the Biginelli reaction under solvent-free conditions
  作者：Julia C. Mansano Willig、Gustavo Granetto、Danielly Reginato、Felipe R. Dutra、Érica Fernanda Poruczinski、Isadora M. de Oliveira、Helio A. Stefani、Sílvia D. de Campos、Élvio A. de Campos、Flávia Manarin、Giancarlo V. Botteselle

  DOI：10.1039/c9ra10171c

  日期：——

  Copper-catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC) and Biginelli reaction under solvent-free reaction conditions. The robust, efficient and eco-friendly new method allowed the preparation of a variety of 1,2,3-triazole compounds in good to excellent yields and high selectivity for the 1,4-disubstituted triazole. Moreover, for the Biginelli reaction between aldehydes, ethyl acetoacetate and urea, the corresponding

  在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成( CuAAC )和无溶剂反应条件下的 Biginelli 反应。这种稳健、高效、环保的新方法能够以良好至优异的收率和对 1,4-二取代三唑的高选择性制备多种 1,2,3-三唑化合物。此外，对于醛、乙酰乙酸乙酯和尿素之间的 Biginelli 反应，在两种催化剂的温和反应条件下，相应的二氢嘧啶酮 (DHPM) 也以令人满意的收率获得。Cu(INA) 2的比较研究-MOF 和 [Cu(INA) 2 (H 2 O) 4 ] 配合物证明了 Cu-MOF 的更好结果，无论是产率还是产物的区域选择性。此外，反应后未观察到多相催化剂结构的变化，使它们可以在没有任何活性损失的情况下回收和重复使用。