sinoracutine | 1174169-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sinoracutine
• 英文别名: (+)-sinoracutine,C~17~H~17~NO~3~；(1R,13R)-3-hydroxy-4-methoxy-14-methyl-14-azatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2(7),3,5,8,10-pentaen-12-one
• CAS: 1174169-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LZMVKMPUAIZGJR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((2S,3aS,5S)-9-(benzyloxy)-8-methoxy-2-(2-(phenylsulfinyl)ethoxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 五甲基苯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 sinoracutine
  参考文献：
  名称：

  （-）-芥子碱的对映选择性合成和外消旋化

  摘要：

  Sinoracutine是一种最近分离出的生物碱，具有不同寻常的立体化学和生物学特性。它具有前所未有的带有N的四环6/6/5/5骨架-甲基吡咯烷环与环戊烯酮稠合。有趣的是，西诺古角碱的两种对映异构体均已从同一植物中独立分离出来，但该分子似乎并未以外消旋体的形式出现。在这里，我们提出了一个简短的合成（-）-sinoracutine的方法，该方法依赖于非对映选择性的Pauson-Khand反应和Mandai-Claisen反应来安装四元立体中心。我们的工作建立了左旋异构体的绝对构型，并暗示西诺拉汀的光学纯度由于其逐渐消旋而在自然界中变化。实验证据支持该提议，并提供了外消旋的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201608206

文献信息

• Access to a Structurally Complex Compound Collection via Ring Distortion of the Alkaloid Sinomenine
  作者：Alfredo Garcia、Bryon S. Drown、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02333

  日期：2016.10.7

  Many compound collections used in high-throughput screening are composed of members whose structural complexity is considerably lower than that of natural products. We previously reported a strategy for the synthesis of complex and diverse small molecules from natural products using ring-distortion reactions, called complexity-to-diversity (CtD), and herein, CtD is applied in the synthesis of 16 diverse

  许多用于高通量筛选的化合物集合由结构复杂性远低于天然产物的成员组成。我们之前报道了一种利用环畸变反应从天然产物中合成复杂多样的小分子的策略，称为复杂性到多样性（CtD），在这里，CtD被应用于合成16种不同的支架和65种总化合物来自生物碱天然产物青藤碱。化学信息分析表明这些化合物具有复杂的环系和明显的三维性。
• Enantioselective Synthesis and Racemization of (−)‐Sinoracutine
  作者：Giulio Volpin、Nynke A. Vepřek、Andreas B. Bellan、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201608206

  日期：2017.1.16

  cyclopentenone. Interestingly, both enantiomers of sinoracutine have been independently isolated from the same plant, yet the molecule does not appear to occur as a racemate. Here, we present a short synthesis of (−)‐sinoracutine that relies on a highly diastereoselective Pauson–Khand reaction and a Mandai–Claisen reaction to install the quaternary stereocenter. Our work establishes the absolute configuration

  Sinoracutine是一种最近分离出的生物碱，具有不同寻常的立体化学和生物学特性。它具有前所未有的带有N的四环6/6/5/5骨架-甲基吡咯烷环与环戊烯酮稠合。有趣的是，西诺古角碱的两种对映异构体均已从同一植物中独立分离出来，但该分子似乎并未以外消旋体的形式出现。在这里，我们提出了一个简短的合成（-）-sinoracutine的方法，该方法依赖于非对映选择性的Pauson-Khand反应和Mandai-Claisen反应来安装四元立体中心。我们的工作建立了左旋异构体的绝对构型，并暗示西诺拉汀的光学纯度由于其逐渐消旋而在自然界中变化。实验证据支持该提议，并提供了外消旋的合理机制。