(R)-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)dibenzo[b,d]furan | 1612777-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (R)-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]dibenzofuran
• CAS: 1612777-49-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: SUXISPYDNUDEOW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 、 (S)-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)ethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  用于苄基三氟甲磺酸铵和硼酸对映体特异性交叉偶联的通用简单催化剂：无需膦配体

  摘要：

  高度改进的条件用于苄基三氟甲磺酸铵与硼酸的对映特异性交叉偶联。这种方法依赖于使用 Ni(cod) 2而没有辅助膦或N-杂环卡宾配体作为催化剂。这些条件使新类别的硼酸和苄基三氟甲磺酸铵偶联成为可能。特别是，杂芳族酸和乙烯基硼酸作为偶联伙伴都具有良好的耐受性。此外，这些条件允许使用在苄基立体中心具有多种取代基的三氟甲磺酸铵。此外，苄基三氟甲磺酸铵不需要萘基取代；具有简单芳族取代基的三氟甲磺酸铵也会发生这种偶联。观察到良好到高产率和立体化学保真度水平。这种新的催化剂体系极大地扩展了这些胺衍生底物的对映体特异性交叉偶联在制备高度对映体富集的产品中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.039