(2S,3R,4S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1177429-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1177429-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VSLJKQDKGOXAQN-UDBBKPRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol;hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的环状糖亚胺的合成及其对岩藻糖苷酶的抑制活性—原位形成及其饱和对应物的测定

  摘要：

  通过串联亲核加成/取代反应进行一系列芳基取代的环状糖亚胺的合成。如此获得的酮亚胺显示岩藻糖苷酶抑制活性（IC 50  = 46–556μM）。在将硼氢化钠添加到酶法测定储备液中后，制备并测定其还原的对应物。吡咯烷强烈抑制岩藻糖苷酶（IC 50  = 0.65–150μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.075

文献信息

• Synthesis and l-fucosidase inhibitory activity of a new series of cyclic sugar imines—in situ formation and assay of their saturated counterparts
  作者：Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.075

  日期：2009.8

  The synthesis of a series of aryl-substituted cyclic sugar imines was performed via a tandem nucleophilic addition/substitution reaction. The so-obtained ketimines displayed fucosidase inhibitory activities (IC50 = 46–556 μM). Their reduced counterparts were prepared and assayed after addition of sodium borohydride to the enzymatic assay stock solution. The pyrrolidines strongly inhibit fucosidase

  通过串联亲核加成/取代反应进行一系列芳基取代的环状糖亚胺的合成。如此获得的酮亚胺显示岩藻糖苷酶抑制活性（IC 50  = 46–556μM）。在将硼氢化钠添加到酶法测定储备液中后，制备并测定其还原的对应物。吡咯烷强烈抑制岩藻糖苷酶（IC 50  = 0.65–150μM）。