(S)-2-(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl | 1006373-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1006373-59-6
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: QBSJLVMZHZVUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 、 三甲基铝 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有手性联芳基N 2 O配体的双核铝配合物的合成，结构和催化活性

  摘要：

  六个新的双核有机铝配合物（1）2 Al 2 Me 2（7），{（2）AlMe} 2（8），{（3）AlMe} 2（9），{（4）AlMe} 2（10）， {（5）AlMe} 2（11）和{（6）AlMe} 2（12）是通过从AlMe 3和基于手性联芳基的N 2 O配体中消除烷烃而以高收率制备的（p）-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（1 H 2），（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8， 8'-八氢-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（2 H 2），（S）-2-（吡咯-2-亚甲基氨基）-2'-羟基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（S）-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（4 H 2） ，（S）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-2-（吡啶-2-基甲基氨基）-2'-羟基-1,1'-联萘基（5

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.035

文献信息

• Synthesis, structural characterization, and reactivity of organolanthanides derived from a new chiral ligand (S)-2-(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl
  作者：Qiuwen Wang、Li Xiang、Guofu Zi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.022

  日期：2008.1

  Condensation of (S)-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl with 1 equiv. of pyrrole-2-carboxaldehyde in toluene in the presence of molecular sieves at 70 degrees C gives (S)-2-(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-2'-hydroxy-1,1'-binaplithyl (1H(2)) in 90% yield. Deprotonation of 1H(2) with NaH in THF, followed by reaction with LnCl(3) in THF gives, after recrystallization from a toluene or benzene solution, dinuclear complexes (1)(3)Y-2,(thf)(2)-3C(7)H(8) (3 center dot 3C(7)H(8)) and (1)(3)Yb-2(thf)(2) center dot 3C(6)H(6) (4 - 3C(6)H(6)), respectively, in good yields. Treatment of 1H(2) with Ln[N(SiMe3)(2)](3) in toluene under reflux, followed by recrystallization from a benzene solution gives the dimeric amido complexes (1-LnN(SiMe3)(2))(2) center dot 2C(6)H(6) (Ln = Y (5 center dot 2C(6)H(6)), Yb (6 center dot 2C(6)H(6))) in good yields. All compounds have been characterized by various spectroscopic techniques, elemental analyses and X-ray diffraction analyses. Complexes 5 and 6 are active catalysts for the polymerization of methyl methacrylate (MMA) in toluene, affording syn-rich poly-(MMA)s. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.