(4S,5S)-benzyl[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]amine | 679399-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-benzyl[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]amine
• 英文别名: N-benzyl[(4S,5S)-5-benzylaminomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine；N,N'-(((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene))bis(1-phenylmethanamine)；(4s,5s)-4,5-Bis(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[(benzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• CAS: 679399-14-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: KTTOFKPGYCBPNP-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-benzyl[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]amine 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (9S,10S)-7,12-dibenzyl-9,10-dihydroxy-2,17-dioxa-7,12-diaza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),18(22),19-triene-20-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢甲酰化/还原胺化合成酒石酸衍生的氮杂大环化合物作为不对称催化的潜在配体的荧光筛选

  摘要：

  通过铑催化的加氢甲酰基化合成包含酒石酸衍生的单元和芳基单元的氮杂大环，随后以串联或逐步方式进行还原胺化。在荧光发射实验中，一些大环化合物显示出对过渡金属（例如锌或铑）的螯合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-benzyl[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 (4S,5S)-benzyl[5-(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  具有环外羟基的手性氮杂冠醚的合成及其在四氢硼酸钠中不对称还原酮的应用

  摘要：

  New chiral diaza crown ethers with exocyclic hydroxy groups were synthesized by reactions of (2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-2,3-bis(2-oxiranylmethoxy)butane with N,N'-dibenzyl-1,2-ethanediamine and (4S,5S)-4,5-bis(benzylaminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane. Catalytic debenzylation of the products gave the corresponding derivatives having secondary amino groups. The obtained diaza crown ethers, as well as some known crown ethers, were used as asymmetric catalysts in the reduction of pinacolone and acetophenone with sodium tetrahydridoborate in methylene chloride. Depending on the catalyst structure, the optical yield of the reduction products ranged from 5 to 90%.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003201.57627.ee

文献信息

• Imidazolinium and amidinium salts as Lewis acid organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Nicole Clemens、Tatjana Heckel、René Wilhelm

  DOI：10.3762/bjoc.8.205

  日期：——

  The application of imidazolinium and amidinium salts as soft Lewis acid organocatalysts is described. These salts were suitable catalysts for the activation of unsaturated thioesters in a Diels-Alder reaction and in the ring opening of thiiranes and epoxides. The products were isolated in good yields. The mild catalysts did not cause desulfurization of the products containing a thiol or thiocarbonyl

  描述了咪唑啉盐和脒盐作为软路易斯酸有机催化剂的应用。这些盐是用于在 Diels-Alder 反应中以及在硫杂环丙烷和环氧化物的开环中活化不饱和硫酯的合适催化剂。产物以良好的产率分离。温和的催化剂不会导致含有硫醇或硫代羰基的产物脱硫。