| 1314030-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1314030-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: KUVQXDSBBPNUCT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-benzyl 2-(3,5-dioxopyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolinone–Pyrrolidine Oligomers as Universal Peptidomimetics

  摘要：

  Peptidomimetics 1-3 were prepared from amino acid-derived tetramic acids 7 as the key starting materials. Calculations show that preferred conformations of 1 can align their side-chain vectors with amino acids in common secondary structures more effectively than conformations of 3. A good fit was found for a preferred conformation of 2 (an extended derivative of 1) with a sheet/beta-turn/sheet motif.

  DOI：

  10.1021/ja2033734
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolinone–Pyrrolidine Oligomers as Universal Peptidomimetics

  摘要：

  Peptidomimetics 1-3 were prepared from amino acid-derived tetramic acids 7 as the key starting materials. Calculations show that preferred conformations of 1 can align their side-chain vectors with amino acids in common secondary structures more effectively than conformations of 3. A good fit was found for a preferred conformation of 2 (an extended derivative of 1) with a sheet/beta-turn/sheet motif.

  DOI：

  10.1021/ja2033734

文献信息

• Total synthesis of structures proposed for quinocitrinines A and B and their analogs. Microwave energy as efficient tool for generating heterocycles
  作者：Victoria Machtey、Hugo E. Gottlieb、Gerardo Byk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.923

  日期：——

  A first total synthesis of the structures proposed for quinocitrinines A and B has been accomplished by a three steps strategy which also applies for the synthesis of non-natural analogs. In the first step a microwave assisted Friedlander condensation between a substituted oamino-benzaldehyde and a substituted tetramic acid generated intermediate fused tricyclic quinolines which were N-methylated using

  为奎尼奇宁 A 和 B 提出的结构的第一次全合成已通过三步策略完成，该策略也适用于非天然类似物的合成。在第一步中，取代的邻氨基苯甲醛和取代的特拉姆酸之间的微波辅助弗里德兰德缩合生成中间体稠合三环喹啉，其使用三氟甲磺酸甲酯进行 N-甲基化。天然化合物是在使用 BBr3 从芳环上裂解 O-甲基后获得的。所有反应都受到内酰胺环中 C-11 的差向异构化的影响，将奎尼替林 A 转化为奎尼奇宁 B。为了减少差向异构化，优化分析是必要的。