tert-butyl ((S)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl)carbamate | 1410805-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 1410805-03-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: NGUBDTRKDQWDIG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl)carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-((triethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到tert-butyl ((S)-1-(3-(benzyloxy)-4-((R)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)isoxazol-5-yl)-2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j