N,N-dimethyl-N',N'-bis(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethane-1,2-diamine | 1169844-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N,N-dimethyl-N',N'-bis(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1169844-85-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₆
• 分子量: 444.539
• InChiKey: HRNHMLPDYIERNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N',N'-bis(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethane-1,2-diamine 、 nickel dichloride 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双邻菲咯啉金属配合物差异识别G-四链体与双螺旋DNA的分子基础。

  摘要：

  1,10-菲咯啉（Phen）衍生物是有吸引力的配体，可提供对不同DNA二级结构具有选择性的金属配合物。在本文中，我们通过量热和光谱技术分析了两个双酚类似物及其Ni II复合物与双链DNA和端粒G-四链体DNA的结合过程。游离配体可以适应两种DNA排列。相反，金属离子配位会增加对四螺旋结构的配体亲和力，而由于两个模板上独特的结合方式，它会大大降低与双链DNA的结合。实际上，镍二世配合物有效地堆积在G-四链体末端上，熵损失被有利的焓变所抵消，而它们却导致双螺旋形式的构象重塑，结合自由能大大降低。一致地，从未鉴定出Ni II -DNA离子对。这些结果为针对靶向药理学应用选择性识别不同的DNA排列提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600129
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,10-菲咯啉 、 N',N'-dimethyl-N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethane-1,2-diamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 以28%的产率得到N,N-dimethyl-N',N'-bis(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Displacement reactions of 2-chloro- and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline: synthesis of a sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle and a 2,2′-amino-substituted-bis-1,10-phenanthroline

  摘要：

  The synthesis and structural assignments of 9-chloro-1,1-phenanthroline-2(1H)-thione and 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dithione have been accomplished. The sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle was readily prepared by heating the thione or equimolar amounts of the dithione and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline in diphenyl ether. Displacements of 2-chloro- or 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with N,N-dimethylethylenediamine afforded the corresponding airline and diamino analogues. Am amino-substituted-2,2'-bis-1,10-phenanthroline has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.138

文献信息

• Displacement reactions of 2-chloro- and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline: synthesis of a sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle and a 2,2′-amino-substituted-bis-1,10-phenanthroline
  作者：A. Paul Krapcho、Silvia Sparapani、Amber Leenstra、Joshua D. Seitz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.138

  日期：2009.7

  The synthesis and structural assignments of 9-chloro-1,1-phenanthroline-2(1H)-thione and 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dithione have been accomplished. The sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle was readily prepared by heating the thione or equimolar amounts of the dithione and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline in diphenyl ether. Displacements of 2-chloro- or 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with N,N-dimethylethylenediamine afforded the corresponding airline and diamino analogues. Am amino-substituted-2,2'-bis-1,10-phenanthroline has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular Basis for Differential Recognition of G-Quadruplex versus Double-Helix DNA by Bis-Phenanthroline Metal Complexes
  作者：Riccardo Rigo、Sara Bianco、Caterina Musetti、Manlio Palumbo、Claudia Sissi

  DOI：10.1002/cmdc.201600129

  日期：2016.8.19

  different DNA secondary structures. Herein, we analyze the binding processes of two bis‐Phen analogues and their NiII complexes toward double‐stranded DNA and telomeric G‐quadruplex DNA by calorimetric and spectroscopic techniques. The free ligands can adapt to both DNA arrangements. Conversely, metal ion coordination produces an increase in ligand affinity for the tetrahelical structure, whereas it

  1,10-菲咯啉（Phen）衍生物是有吸引力的配体，可提供对不同DNA二级结构具有选择性的金属配合物。在本文中，我们通过量热和光谱技术分析了两个双酚类似物及其Ni II复合物与双链DNA和端粒G-四链体DNA的结合过程。游离配体可以适应两种DNA排列。相反，金属离子配位会增加对四螺旋结构的配体亲和力，而由于两个模板上独特的结合方式，它会大大降低与双链DNA的结合。实际上，镍二世配合物有效地堆积在G-四链体末端上，熵损失被有利的焓变所抵消，而它们却导致双螺旋形式的构象重塑，结合自由能大大降低。一致地，从未鉴定出Ni II -DNA离子对。这些结果为针对靶向药理学应用选择性识别不同的DNA排列提供了理论依据。