N-(4-methylcyclohexyl)-1-benzyl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-on-3-carboxamide | 1203801-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-methylcyclohexyl)-1-benzyl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-on-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-Methylcyclohexyl)-1-benzyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-on-3-carboxamide；1-benzyl-N-(4-methylcyclohexyl)-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1203801-71-1
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: VBFDXISBVLMYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylcyclohexyl)-1-benzyl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-on-3-carboxamide 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以25%的产率得到trans-N-(4-methylcyclohexyl)-1-benzyl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-on-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,8-萘啶-2（1 H）-3-羧酰胺衍生物作为高选择性大麻素2受体激动剂的合理设计，合成和药理特性

  摘要：

  CB 2受体激活可用于治疗诸如慢性疼痛和免疫原性肿瘤等缺乏精神活性的疾病。根据我们已经报道的1,8-萘啶-4（1 H）-3-羧酰胺衍生物，设计，合成了新的1,8-萘啶-2（1 H）-3-羧酰胺衍生物。并测试了它们对人CB 1和CB 2大麻素受体的亲和力。一些报道的化合物显示一个亚纳摩尔CB 2亲和力与CB 1 / CB 2选择性比率大于200（化合物6，12，顺式-12，13，以及顺式- 13）。进一步的研究表明，化合物12呈现出在1和3位上结合的苄基和羧基-4-甲基环己基酰胺取代基，它对人体免疫性嗜碱性粒细胞的活化具有CB 2介导的抑制作用。在人类T细胞白血病品系Jurkat上，相同的衍生物诱导了细胞存活率的浓度依赖性降低。获得的结果表明1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺代表一种非常适合开发新的有前途的CB 2激动剂的新支架。

  DOI：

  10.1021/jm801563d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylcyclohexyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-on-3-carboxamide 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以75%的产率得到N-(4-methylcyclohexyl)-1-benzyl-1,8-naphthyridin-2-(1H)-on-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,8-萘啶-2（1 H）-3-羧酰胺衍生物作为高选择性大麻素2受体激动剂的合理设计，合成和药理特性

  摘要：

  CB 2受体激活可用于治疗诸如慢性疼痛和免疫原性肿瘤等缺乏精神活性的疾病。根据我们已经报道的1,8-萘啶-4（1 H）-3-羧酰胺衍生物，设计，合成了新的1,8-萘啶-2（1 H）-3-羧酰胺衍生物。并测试了它们对人CB 1和CB 2大麻素受体的亲和力。一些报道的化合物显示一个亚纳摩尔CB 2亲和力与CB 1 / CB 2选择性比率大于200（化合物6，12，顺式-12，13，以及顺式- 13）。进一步的研究表明，化合物12呈现出在1和3位上结合的苄基和羧基-4-甲基环己基酰胺取代基，它对人体免疫性嗜碱性粒细胞的活化具有CB 2介导的抑制作用。在人类T细胞白血病品系Jurkat上，相同的衍生物诱导了细胞存活率的浓度依赖性降低。获得的结果表明1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺代表一种非常适合开发新的有前途的CB 2激动剂的新支架。

  DOI：

  10.1021/jm801563d