CSIRO-045513 | 78673-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: CSIRO-045513
• 英文别名: 6-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-8(6H)-one；6,7-methylenedioxy-3-(2-oxo-2,3-dihydroinden-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 78673-86-6；78673-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: HPCFSGXXAQNMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CSIRO-045513 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((2-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)methyl)benzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Isomerisation of a Fragment Analogue During Fragment-Based Screening of HIV Integrase Catalytic Core Domain

  摘要：

  对人体免疫缺陷病毒 1 型（HIV）整合酶的片段筛选发现了几种芳香族羧酸片段，其中一些与 HIV 整合酶催化核心结构域上结合晶状体上皮源性生长因子（LEDGF）的位点结合力较弱。通过对内部数据库进行虚拟筛选，发现了一种类似物，它能以异构化形式与 LEDGF 结合位点结合，亲和力更高。起始内酯在 CDCl3 中是稳定的；然而，在 [D6]DMSO 中发生了意想不到的异构化过程，产生了与 LEDGF 结合位点相同的异构体。这一发现直接催生了一系列低微摩尔 LEDGF 抑制剂，并通过支架跳跃催生了一系列异构结合位点抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch15587
• 作为产物：
  描述：

  6,7-(methylenedioxy)phthalaldehydic acid 、 2-茚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到CSIRO-045513
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. IV. Synthesis of 3-aminobenzylphthalides

  摘要：

  几种 通过 3- (2-氧代-1-苯基丙基)邻苯二甲酸与苯甲酸的反应，或通过贝克曼 重排。与 3-(2-氧代茚基)邻苯二甲酸盐的相应反应 的相应反应显示出有限的成功，但却导致了邻苯二甲酰异喹啉生物碱的新合成。 生物碱。对其中一些衍生物的初步生物测试表明 表明，它们只具有微弱的中枢神经系统活性。

  DOI：

  10.1071/ch9802699