4-(4-methylfurazan-3-yl)phenol | 862608-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-methylfurazan-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)phenol
• CAS: 862608-05-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QKQPBYMFFHTDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94 °C(Solv: hexane (110-54-3); 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  302.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylfurazan-3-yl)phenol 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Ethyl 4-[3-[4-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)phenoxy]propyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Non-imidazole histamine NO-donor H3-antagonists

  摘要：

  Recently a series of H3-antagonists related to Imoproxifan was realised (I); in these products the oxime substructure of the lead was constrained in NO-donor furoxan systems and in the corresponding furazan derivatives. In this paper, a new series of compounds derived from I by substituting the imidazole ring with the ethoxycarbonylpiperazino moiety present in the non-imidazole H3-ligand A-923 is described. For all the products synthesis and preliminary pharmacological characterisation, as well as their hydrophilic-lipophilic balance, are reported. The imidazole ring replacement generally results in a decreased H3-antagonist activity with respect to the analogues of series I and, in some cases, induces relaxing effects on the electrically contracted guinea-pig ileum, probably due to increased affinity for other receptor systems.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.04.007
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-1,2,5-恶二唑 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到4-(4-methylfurazan-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体拮抗剂imoproxifan的呋喃喃类似物和相关的呋喃山衍生物。

  摘要：

  描述了一系列化合物的合成和药理学表征，其中存在于吡虫啉中的肟亚结构被约束在五原子NO-供体呋喃环中，以及它们的结构相关呋喃类似物没有NO的提供特性。整个系列的产品对豚鼠回肠均表现出可逆的组胺H3拮抗活性。当在豚鼠回肠电收缩期间将4-（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯基）呋喃喃-3-甲腈16加入浴中时，也能够引起部分松弛。 H3拮抗性质的研究。这种现象似乎取决于NO介导的sGC活化。研究了所有产物的亲脂-亲水平衡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.004