1-bromo-3,4,5-trimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene | 1446436-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,4,5-trimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1446436-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃O₃
• 分子量: 315.087
• InChiKey: NXVBEIGPYODSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 Langlois reagent 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到1-bromo-3,4,5-trimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用CF3SO2Na作为CF3源的芳烃的外部无氧化剂电化学氧化三氟甲基化

  摘要：

  在这项工作中，通过使用Langlois试剂作为CF 3源，开发了一种有效且对环境无害的芳烃电化学氧化自由基CH三氟甲基化。在这种三氟甲基化过程中，既不需要过渡金属催化剂也不需要外部化学氧化剂。该反应可以以克规模进行，具有高反应效率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900168

文献信息

• Silver-catalysed trifluoromethylation of arenes at room temperature
  作者：Sangwon Seo、John B. Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c3cc41829d

  日期：——

  A variety of heteroarenes and electron rich arenes can be trifluoromethylated at room temperature with TMSCF3, catalytic silver and PhI(OAc)2.

  多种杂芳烃和富电子芳烃可以在室温下使用TMSCF3、催化性银和PhI(OAc)2进行三氟甲基化。
• Direct Arene Trifluoromethylation Enabled by a High‐Valent Cu ^III −CF ₃ Compound
  作者：Hao‐Ran Zhang、Cong‐Cong Feng、Ning Chen、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202209029

  日期：2022.10.4

  AbstractDirect C−H trifluoromethylation of arenes and heteroarenes poses an important synthetic challenge that is highly desirable. High‐valent CuIII−CF3compounds have often been invoked in copper‐mediated trifluoromethylation reactions, but the fundamental reactivity toward arenes is elusive. Herein, direct C−H trifluoromethylation of arenes/heteroarenes by a high‐valent CuIII−CF3compound is disclosed for the first time. The CuIII−CF3compound serves CF3radical and a CuIIoxidant by homolytic cleavage of a CuIII−CF3bond, which engage synergistically in a SEAr type reaction with arenes. The presence of K2S2O8co‐oxidant can significantly improve the reaction yields. This reaction shows good efficiency, broad functional group tolerance, and the potential in late‐stage functionalization. The reactivity of high‐valent CuIII−CF3compounds disclosed in this study represents an important progress in organofluorine and CuIIIchemistry.