(2RS,4SR)-4-acetoxy-2-benzyloxyethyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 140902-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4SR)-4-acetoxy-2-benzyloxyethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,4S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 140902-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: MHZZSEWRUVRNCT-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR)-4-acetoxy-2-benzyloxyethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 zinc dibromide 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2RS,6RS)-6-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-formylmethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a C(1)-C(15) segment for the marine macrolides swinholide A and scytophycin C: use of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  The C1-C-15 segment (+/-)-8 of swinholide A/scytophycin C was prepared in eight steps from (E)-4-chlorobut-3-en-2-one (10) in 19% overall yield with 87% diastereoselectivity. The C-7 stereocenter was controlled by the novel, vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 16 + 18 --> 19, mediated by BF3.OEt2. The related C1-C-13 segment (+/-)-9 for misakinolide A was also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00038a002
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,4SR)-4-acetoxy-2-benzyloxyethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a C(1)-C(15) segment for the marine macrolides swinholide A and scytophycin C: use of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction

  摘要：

  The C1-C-15 segment (+/-)-8 of swinholide A/scytophycin C was prepared in eight steps from (E)-4-chlorobut-3-en-2-one (10) in 19% overall yield with 87% diastereoselectivity. The C-7 stereocenter was controlled by the novel, vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 16 + 18 --> 19, mediated by BF3.OEt2. The related C1-C-13 segment (+/-)-9 for misakinolide A was also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00038a002

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 2: A stereocontrolled synthesis of a c1–c15 segment
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00547-l

  日期：1995.8

  The C1–C15 segment 3 of swinholide A was prepared in 10 steps (14% yield) from the methyl ketone 13. Key steps include (i) the asymmetric aldol reaction. 13 → 35, followed by cyclisation to give the dihydropyrone 36, (ii) the Ferrier-type rearrangement, 38 → 39, and (iii) the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 39 → 40.

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。