ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate | 1531590-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1531590-74-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ARLAFNXISWZHIC-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449
• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 IPrAuCl 、 potassium carbonate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl (1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methylidene-3-(2-methylprop-2-enyl)-7-propan-2-yl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化1,7-二炔级联反应的克拉德林的集体合成

  摘要：

  天然产物的cladiellin家族，包括具有各种生物活性的分子，继续吸引着新的合成研究。开发了金催化的1,7-二炔串联反应，以构建许多天然产物中存在的6-5双环系统。该反应被用作关键步骤，以对映和非对映选择性的方式实现了克拉迪林家族9个成员的形式化和全面合成。这种模块化且有效的方法也可用于构建其他cladiellins及其类似物，用于后续研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201309449