(6R,7S,8aS)-hexahydro-7-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-3(5H)-one | 1301743-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,7S,8aS)-hexahydro-7-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-3(5H)-one
• CAS: 1301743-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: GWMKOEFWEFZMSA-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8aS)-hexahydro-7-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-3(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟代氧化钒(V) 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R)-methyl 6-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-8-nitro-4-oxooctanoate 在 indium 、 氯化铵 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6R,7S,8aS)-hexahydro-7-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125