6-phenyl-8-(4-chlorophenyl)-1H,3H-pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(5H)-one | 1111872-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-8-(4-chlorophenyl)-1H,3H-pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(5H)-one
• CAS: 1111872-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₅O
• 分子量: 373.801
• InChiKey: DWGUSHFXLWITBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 7-(4-chlorophenyl)-2-hydrazino-3H,4H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到6-phenyl-8-(4-chlorophenyl)-1H,3H-pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑-、偶氮-、四唑-吡啶并嘧啶及其核苷衍生物的合成与反应

  摘要：

  吡啶并嘧啶与芳香醛反应得到芳基腙 2a,b，它可以与甲酸环化成吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶 3a,b，和二硫化碳得到吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶4, 5。1与亚硝酸反应得到四唑并[1,5-a]吡啶并[2 ,3-d]嘧啶 6，被锌粉还原得到 2-氨基-吡啶并-[2,3-d]嘧啶 7。最后 2-肼基 1 与 D-木糖或 D-葡萄糖反应得到无环 N-核苷 8,11 在乙酸酐/吡啶中转化为四/五 O-乙酸酯无环 C-核苷 9, 12。化合物 9、12 的去乙酰化得到 C-核苷 10、13。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800031

文献信息

• Exploring the Antiproliferative Potency of Pyrido[2,3‐<i>d</i>]Pyrimidine Derivatives: Studies on Design, Synthesis, Anticancer Evaluation, SAR, Docking, and DFT Calculations
  作者：Eman Abd‐Alsalam、Hend N. Hafez、Mohamed G. Assay、Ali Khalil Ali、Ahmed F. El‐Farargy、Eslam M. Abbass

  DOI：10.1002/cbdv.202301682

  日期：2024.2

  an efficient method for the synthesis of a new series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been adopted through the reaction of hydrazinyl pyrido[2,3-d] pyrimidine derivative (1) with different electrophilic species, such as ethyl cyanoacetate and different 1,3 diketone derivatives, gave the corresponding derivatives (2–5). Meanwhile, pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines (6–11) were

  本文通过肼基吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物( 1 )与不同亲电子物质的反应，采用了一种有效合成一系列新吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的方法，例如作为氰基乙酸乙酯和不同的1,3二酮衍生物，得到相应的衍生物( 2-5 )。同时，肼衍生物1与异硫氰酸苯酯、硫氰酸钾和二硫化碳反应合成了吡啶并[2,3- d ][1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶( 6-11 )。化合物1还与不同的羰基化合物反应，得到吡啶并嘧啶衍生物 ( 12 – 15 )。所有新合成的化合物均在体外测试了其针对 HCT-116 和 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。与标准药物阿霉素相比，化合物2、3、7和8对两种细胞系表现出非常强的抑制活性。此外，还使用胸苷酸合成酶（PDB：代码 6qxg）对最活跃的化合物进行了对接研究。此外，使用B3LYP/6-31G+(d,p)水平的理论对最具生物活性的化合物和参考药物(阿霉素)进行DFT计算。计算出的