(E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 1367517-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1367517-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: IWPQBGPHHYHKAX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2,6-bis(4-chloro-5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First examples of 2,6-diarylnicotinaldehydes prepared under conventional and microwave conditions

  摘要：

  Enaminoketones undergo unexpected self condensation in acetic acid to produce a wide range of 2,3,6-trisubstituted pyridine derivatives in excellent yields in the presence of NH4OAc. This is the first Letter on the synthesis of 2,6-diarylnicotinaldehydes. The reaction was studied under microwave irradiation and conventional heating. However, mixed condensations were observed when two different enaminones are combined. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.122
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导溶剂调节选择性 C(sp3)-H 键活化以合成 C3 功能化色酮衍生物

  摘要：

  一种前所未有的溶剂调谐电化学方法用于选择性 C(sp 3 )–H 键活化以合成 C3 功能化色酮衍生物。该电合成方案通过避免传统使用的过渡金属和高温，提供了一种高效、绿色的方法来获取各种 C3 功能化色酮。可交换的化学选择性主要通过改变溶剂和电流来控制。在自由基捕获和循环伏安实验的帮助下，提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00919c

文献信息

• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。
• Visible-light-mediated arylation of <i>ortho</i>-hydroxyarylenaminones: direct access to isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9cc09945j

  日期：——

  The first visible-light-promoted direct synthesis of isoflavones following the arylation of ortho-hydroxyarylenaminones by aryl onium salts was developed.

  第一个可见光促进的直接合成异黄酮的方法是通过芳基锑盐对邻位羟基芳基胺酮的芳基化反应而开发的。
• 2,3-Unsubstituted chromones and their enaminone precursors as versatile reagents for the synthesis of fused pyridines
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Satenik Mkrtchyan、Ashot Gevorgyan、Mariia Miliutina、Alexander Villinger、Dmytro Volochnyuk、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c1ob06494k

  日期：——

  A divergent and regioselective approach to fused pyridines was developed through formal [3 + 3] cyclocondensations from simple 2,3-unsubstituted chromones or their enaminone precursors.

  通过简单的 2,3-未取代色酮或其烯胺酮前体的正式 [3 + 3] 环缩合反应，开发出了一种不同的、具有区域选择性的方法来制备融合吡啶。
• Selectfluor-Triggered Tandem Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyarylenaminones To Access Difluorinated 2-Amino-Substituted Chromanones
  作者：Qinglan Zhao、Haoyue Xiang、Jun-An Xiao、Peng-Ju Xia、Jun-Jie Wang、Xiaoqing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01339

  日期：2017.9.15

  difluorinated 2-amino-substituted chromanones. This novel protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, and broad substrate scope. The enamine moiety in o-hydroxyarylenaminone played dual roles to enable high efficiency in the difluorination and intramolecular cyclization, leading to the accomplishment of a new class of difluorinated 2-amino-substituted chromanones for pharmaceutical studies

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过Selectfluor引发的邻羟基芳基亚胺酮的串联环化反应来构建各种二氟化的2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。这种新颖的方案具有温和的反应条件，操作简便和广泛的底物范围。邻羟基芳基亚胺基酮中的烯胺部分起着双重作用，以实现高效的二氟化和分子内环化，从而完成了用于药物研究的新型一类二氟化2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。
• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。