2-(3-Bromo-phenylamino)-cyclohexanol | 1178244-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-phenylamino)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(3-Bromoanilino)cyclohexanol；2-(3-bromoanilino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1178244-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: BBNFTXHLVANGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-phenylamino)-cyclohexanol 在 吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-N-phenyl-N'-(m-bromophenyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Method for Regioselective Ring Opening of Aziridines with Amines by Bismuth Trichloride

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-120015808
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 氧化环己烯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-(3-Bromo-phenylamino)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与环氧化物的串联还原和开环反应合成β-氨基醇

  摘要：

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.083

文献信息

• ZnCl₂ Catalyzed Ring-Opening Reaction of Symmetrical Epoxides with Aromatic Amines for the Synthesis of 1,2-Amino Alcohols
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1080/00304948.2021.1994289

  日期：2022.1.2

  (2022). ZnCl2 Catalyzed Ring-Opening Reaction of Symmetrical Epoxides with Aromatic Amines for the Synthesis of 1,2-Amino Alcohols. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 1, pp. 56-64.

  （2022 年）。ZnCl2 催化对称环氧化物与芳香胺的开环反应合成 1,2-氨基醇。国际有机制剂和程序：卷。54，第 1 期，第 56-64 页。
• Aminolysis of Epoxides in Ionic Liquid 1-Ethylpyridinium Trifluoroacetate as Green and Efficient Reaction Medium
  作者：Sanjay V. Malhotra、Richard P. Andal、Vineet Kumar

  DOI：10.1080/00397910802323056

  日期：2008.11.3

  Aminolysis of epoxides has been carried out using the ionic liquid 1-ethylpyridinium trifluoroacetate ([EtPy][TFA]) as reaction medium. The reactions went smoothly under mild conditions without any catalyst to afford corresponding -aminoalcohols in high conversions. Moreover, further enhancement in the conversions was observed when AlCl3 was used as Lewis acid catalyst.