1,3-bis(benzylideneamino)imidazoline-2-thione | 118968-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(benzylideneamino)imidazoline-2-thione
• 英文别名: 1,3-bis(benzylideneamino)-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；1,3-bis(benzylideneamino)imidazole-2-thione
• CAS: 118968-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄S
• 分子量: 306.391
• InChiKey: LNTNYYZBFMNYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzylideneamino)imidazoline-2-thione 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tetrafluoro-l4-borane, 2-((5-(diethylamino)pentan-2-yl)amino)-1,3-bis((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-1H-imidazol-3-ium salt
  参考文献：
  名称：

  Link, Helmut; Kloetzer, Wilhelm; Karpitschka, Eva Maria, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 559 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis(benzylidenamino)imidazoliumchlorid 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,3-bis(benzylideneamino)imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Link, Helmut; Kloetzer, Wilhelm; Karpitschka, Eva Maria, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 559 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of New 1,3-Disubstituted Imidazoline-2-thiones
  作者：Gerhard Laus、Volker Kahlenberg、Klaus Wurst、Thomas Müller、Holger Kopacka、Herwig Schottenberger

  DOI：10.5560/znb.2013-3184

  日期：2013.11.1

  only by the second method. Both methods worked for the synthesis of the methoxy derivatives 12 and 13 from 3 and 4, and the benzylideneamino derivative 15 from 6. 1-Amino-3- methylimidazoline-2-thione (16) was also prepared by hydrolysis of the benzylideneamino derivative 15. Crystal structures of seven 1,3-disubstituted imidazoline-2-thiones were determined by singlecrystal X-ray diffraction. Intermolecular

  评估了两种方法（MeOH/K2CO3、吡啶/Et3N）将硫引入 1,3-二取代季咪唑鎓盐 1-9 的 2-位（Cl、I、BF4、PF6、CH3OSO3 用作阴离子）得到九个 1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮 10-18 (1, 10: R1 = , R2 = ; 2, 11: R1 = OCH2Ph, R2 = ; 3, 12: R1 = O , R2 = ；4, 13: R1 = O , R2 = O ; 5, 14: R1 = NH2, R2 = CH2Ph; 6, 15: R1 = NCHPh, R2 = ; 7, 16: R1 = NH2, R2 = ; 8, 17: R1 = NCHPh, R2 = NCHPh; 9, 18: R1 = NH2, R2 = O )。化合物11-18代表N-烷氧基和N-氨基咪唑啉-2-硫酮，而10
• Imidazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04908363A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is lower alkyl, X is a residue of the formula ##STR2## R.sup.3 is hydrogen and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 taken together are an additional carbon-nitrogen bond; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylthio or a residue of the formula --NR.sup.7 R.sup.8 ; and R.sup.7 and R.sup.8 each is lower alkyl or taken together with the nitrogen atom are a 5- or 6-membered saturated heterocycle; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are described. The compounds of formula I possess valuable pharmacodynamic properties, especially inflammation-inhibiting and edema-inhibiting properties, so that they can be used for the control or prevention of illnesses, especially for the control or prevention of inflammations and edemas.

  该文描述了化合物I的imidazole衍生物，其化学式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各为低烷基，X是式##STR2## 的残基，R.sup.3为氢，R.sup.4为氢或低烷基，或R.sup.3和R.sup.4结合形成一个额外的碳-氮键；R.sup.5为氢或低烷基；R.sup.6为氢、低烷基、低烷基硫或式--NR.sup.7 R.sup.8 的残基；R.sup.7和R.sup.8各为低烷基或与氮原子结合形成一个5-或6-成员饱和杂环；以及其药学上可接受的酸盐。化合物I具有有价值的药理学特性，尤其是抗炎和抗水肿特性，因此它们可以用于控制或预防疾病，特别是用于控制或预防炎症和水肿。
• 1,3-disubstituted/imidazolium salts
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04956470A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  The imidazolium compounds of the formula ##STR1## wherein Q is arylene or heteroarylene, the group --NR.sup.1 R.sup.2 is a basic amino group, R.sup.3 is lower alkylthio, lower alkoxy or the group --(A).sub.n --Ra, R.sup.4 is a saturated or partially unsaturated lower hydrocarbon group, a basic amino group, --N.dbd.CRc--Rb, --CHRcRd, --NH--CHRcRd, --NH--CO--Re or --CHRc--CO--Re, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, lower haloalkyl, aryl or a fused benzene ring, R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl, Ra and Rb independently are aryl, heteroaryl or a basic amino group, Rc is hydrogen or lower alkyl, Rd is aryl or heteroaryl, Re is hydrogen, a saturated or partially unsaturated lower hydrocarbon group optionally attached via an oxygen atom, or an aryl, heteroaryl or basic amino group optionally attached via a lower alkyl group, A is vinylene or lower alkylene, n is the integer 0 or 1, the dotted line is an additional double bond and the symbol Y.sup.- is a pharmaceutically acceptable anion, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, which possess valuable pharmacological properties are described. In particular, they possess antibacterial, antimycotic, protozoacidal and/or anthelmintic properties and are especially active against parasitic protozoa and worms. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  本文描述了式为##STR1##的咪唑化合物，其中Q为芳基或杂芳基，--NR.sup.1 R.sup.2为碱性氨基，R.sup.3为较低的烷基硫醚，较低的烷氧基或--(A).sub.n --Ra，R.sup.4为饱和或部分不饱和的较低碳氢基团，碱性氨基，--N.dbd.CRc--Rb，--CHRcRd，--NH--CHRcRd，--NH--CO--Re或--CHRc--CO--Re，R.sup.5为氢，较低的烷基，较低的羟基烷基，较低的烷氧基烷基，较低的卤代烷基，芳基或融合苯环，R.sup.6为氢或较低的烷基，Ra和Rb分别为芳基，杂芳基或碱性氨基，Rc为氢或较低的烷基，Rd为芳基或杂芳基，Re为氢，饱和或部分不饱和的较低碳氢基团，可选通过氧原子连接，或芳基，杂芳基或碱性氨基可选通过较低的烷基连接，A为乙烯基或较低的烷基烯，n为整数0或1，点线为额外的双键，符号Y.sup.-为药学上可接受的阴离子，以及它们的药学上可接受的酸加盐，具有有价值的药理学特性。特别是，它们具有抗菌，抗真菌，抗原虫和/或驱虫特性，特别是对寄生原虫和蠕虫特别活跃。式I的化合物可以按照已知方法制备。
• Antimicrobial 1,3-disubstituted/imidazolium salts
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04814332A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  The imidazolium compounds of the formula ##STR1## wherein the various substituents are defined hereinbelow and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, which possess valuable pharmacological properties are described. In particular, they possess antibacterial, antimycotic, protozoacidal and/or anthelmintic properties and are especially active against parasitic protozoa and worms. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  本文介绍了公式## STR1 ##中各种取代基定义如下的咪唑化合物及其药学上可接受的酸加成盐，具有有价值的药理学特性。特别地，它们具有抗菌，抗真菌，原虫杀灭和/或驱虫特性，并且对寄生原虫和蠕虫特别活跃。公式I的化合物可以按照已知方法制备。
• 1,3-Disubstituierte Imidazoliumsalze
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0253084A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Die neuen Imidazoliumverbindungen der allgemeinen Formel worin das Symbol Q Arylen oder Heteroarylen, die Gruppe -NR1R2 eine basische Aminogruppe, R3 niederes Alkylthio, niederes Alkoxy oder die Gruppe -(A)n-Ra, R4 eine gesättigte oder partiell ungesättigte niedere Kohlenwasserstoffgruppe, eine basische Aminogruppe oder die Gruppe -N=CRc-Rb, -CHRcRd, -NH-CHRcRd, -NH-CO-Re oder -CHRc-CO-Re, R5. Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Halogenalkyl, Aryl oder einen ankondensierten Benzolring, R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl, Ra und Rb je Aryl, Heteroaryl oder eine basische Aminogruppe, Rc Wasserstoff oder niederes Alkyl, Rd Aryl oder Heteroaryl, Re Wasserstoff, eine gegebenenfalls, über ein Sauerstoffatom gebundene, gesättigte oder partiell ungesättigte niedere Kohlenwasserstoffgruppe oder eine gegebenenfalls über eine niedere Alkylgruppe gebundene Aryl-, Heteroaryl- oder basische Aminogruppe, A Vinylen oder niederes Alkylen, n die Zahl 0 oder 1, die gestrichelte Linie eine zusätzliche Doppelbindung und das Symbol Y- ein pharmazeutisch annehmbares Anion bedeuten, und die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze davon, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie besitzen insbesondere antibakterielle, antimykotische, protozoozide und/oder antheimintische Eigenschaften und sind insbesondere wirksam gegen parasitäre Protozoen und Würmer. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  通式如下的新咪唑鎓化合物 in which the symbol Q denotes arylene or heteroarylene, the group -NR1R2 denotes a basic amino group, R3 denotes lower alkylthio, lower alkoxy or the group -(A)n-Ra, R4 denotes a saturated or partially unsaturated lower hydrocarbon group, a basic amino group or the group -N=CRc-Rb, -CHRcRd, -NH-CHRcRd, -NH-CO-Re or -CHRc-CO-Re, R5 denotes hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, lower halogenoalkyl, aryl or a fused-on benzene ring, R6 denotes hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, lower halogenoalkyl, aryl or a fused-on benzene ring, and R6 denotes a fused-on benzene ring.氢、低级烷基、低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级卤代烷基、芳基或熔合苯环，R6 表示氢或低级烷基，Ra 和 Rb 分别表示芳基、杂芳基或碱性氨基，Rc 表示氢或低级烷基，Rd 表示芳基或杂芳基，Re 表示氢、可选择通过氧原子键合的饱和或部分不饱和基团、饱和或部分不饱和低级烃基或可选择通过氧原子键合的芳基、杂芳基或碱性氨基，A 为乙烯基或低级亚烷基，n 为数字 0 或 1，虚线为附加双键，符号 Y- 为药学上可接受的阴离子，及其药学上可接受的酸加成盐具有宝贵的药理特性。特别是，它们具有抗菌、抗真菌、杀原生动物和/或抗海马肠炎的特性，对寄生原生动物和蠕虫特别有效。它们可以用已知的方法生产。