bogorol A | 329763-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: bogorol A
• 英文别名: (2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(E)-2-[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoyl]amino]but-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]hexanamide
• CAS: 329763-23-7
• 化学式: C₈₀H₁₄₂N₁₆O₁₆
• 分子量: 1584.11
• InChiKey: OUGJGNKKLVPBBE-FKVKISJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  517
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bogorol A 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bogorol A的固相全合成：热力学不利的（E）-2-氨基-2-丁烯酰胺的立体控制结构

  摘要：

  Bogorol A [（E）-1 ]，一种有效的抗生素，可抵抗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌。，在其线性十二肽序列内具有热力学上不利的（E）-2-氨基-2-丁烯酰胺。报道了通过采用完全固相策略高效地合成天然（E）-异构体（E）-1及其人工（Z）-异构体（Z）-1的方法。（E）-和（Z）-2-氨基-2-丁烯酰胺部分是通过在树脂上进行无痕施陶丁格连接而立体选择性地构建的。有趣的是，（E）-和（Z）-1显示出可比的抗微生物活性（MIC = 4μg/ mL）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00769