(1S,9S,11S)-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-ol | 1155863-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,9S,11S)-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-ol
• CAS: 1155863-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NTBPAQUNUDEOKC-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S,11S)-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 水杨醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 反应 84.0h， 以66%的产率得到(1S,9S,11S)-9-methyl-8,12-dioxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol

  摘要：

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087927