N-p-Chlorophenylpropiolamide | 27703-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Chlorophenylpropiolamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)propynamide；N-(4-chlorophenyl)propiolamide；propynoic acid (4-chloro-phenyl)-amide；Ffumobqylsjsfv-uhfffaoysa-；N-(4-chlorophenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 27703-39-5
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD24389532
• 分子量: 179.606
• InChiKey: FFUMOBQYLSJSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Chlorophenylpropiolamide 生成 N-(p-chlorophenyl)-3-bromopropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Halopropiolamide compound, production and use thereof

  摘要：

  本文提供了一种新型的N取代-3-卤代丙炔酰胺化合物、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的控制有害生物的组合物。该化合物表现出优异的抗微生物和抗真菌效果。含有该化合物的害虫控制剂可以广泛应用。

  公开号：

  US05538998A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-p-Chlorophenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑氨基嘧啶类抗蓝藻作为PDHc-E1竞争性抑制剂的合成及活性

  摘要：

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02878

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes
  作者：Yang Gao、Wanqing Wu、Huawen Huang、Yubing Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc47310d

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and electron-deficient alkynes for the synthesis of halo-cyclopentadienes (Cps) has been developed. The present protocol employs simple propargyl alcohols as the C3 group to participate in the cyclization reaction, providing a highly convenient and atom-economical entry to the halo-cyclopentadiene framework.

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。
• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。
• Synthesis of Difluoromethylated Pyrazoles by the [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Difluoroacetohydrazonoyl Bromides
  作者：Tongyu Han、Ke-Hu Wang、Ming Yang、Pengfei Zhao、Feng Wang、Junjiao Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02521

  日期：2022.1.7

  efficient difluoromethyl building blocks, difluoroacetohydrazonoyl bromides have been synthesized for the first time. The synthetic utility of this reagent for the construction of difluoromethyl organic compounds is demonstrated by their effective regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions with ynones, alkynoates, and ynamides. The reactions provide a novel and efficient protocol to access difluoromethyl-substituted

  作为新型高效的二氟甲基结构单元，二氟乙酰腙酰溴首次被合成。该试剂在构建二氟甲基有机化合物中的合成效用通过其与炔酮、炔酸酯和炔酰胺的有效区域选择性 [3 + 2] 环加成反应得到证明。该反应提供了一种新颖且有效的方案，以良好至优异的产率获得二氟甲基取代的吡唑。
• Enzymatic synthesis of propargylamides
  作者：Francisca Rebolledo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93782-7

  日期：1989.1
• Lipase catalyzed aminolysis of ethyl propiolate and acrylic esters. Synthesis of chiral acrylamides
  作者：Susana Puertas、Rosario Brieva、Francisca Robelledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89914-2

  日期：1993.5

  Candida cylindracea lipase is a useful catalyst for the preparation of propiolamides, Candida antarctica lipase efficiently catalyzes the aminolysis of different acrylic esters and aliphatic amines; if racemic amines are used, the corresponding optically active acrylic amide is obtained in moderate-high enantiomeric excess.

表征谱图