(2-Oxoimidazolidin-4-yl)methyl benzoate | 115475-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Oxoimidazolidin-4-yl)methyl benzoate
• CAS: 115475-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VWQVYUGHEWZDCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(oxiran-2-ylmethylcarbamoyl)benzamide 生成 (2-Oxoimidazolidin-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  MCCOMBIE, S. W.;NAGABHUSHAN, T. L., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 45, 5395-5398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclofunctionalisation reactions of epoxyalcohol derivatives. 3. cyclisationacyl migration of n-benzoylcarbamates to stereodefined oxazolidinones. A new, diastereospecific route to thiamphenicol.
  作者：S.W. McCombie、T.L. Nagabhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96737-6

  日期：1987.1

  N-Benzoylcarbamates formed from 2,3-epoxyalcohols and PhCONCO undergo clean N to C-2 cyclisation followed by N to O acyl migration on treatment with catalytic sodium imidazolide or other bases. Subsequent benzoate cleavage (NaOMe) is accompanied by equilibration of the N-unsubstituted oxazolidinones; cleavage without significant isomerisation is achieved with MeLi or Zn(BH4)2. This methodology is applied

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。