8-氯异喹啉-1(2H)-酮 | 1368031-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 8-chloroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 8-chloro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1368031-04-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: AEKQWEOFKPOMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯异喹啉-1(2H)-酮 在 氯磺酸 作用下， 以19 %的产率得到8-chloro-1-hydroxyisoquinoline-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NAPHTHYL AND ISOQUINOLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTYLE ET ISOQUINOLINE SULFONAMIDE

  摘要：

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, X3and W are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2024017858A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氯异喹啉N-氧化物 在 乙酸酐 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以82.5 %的产率得到8-氯异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL NAPHTHYL AND ISOQUINOLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTYLE ET ISOQUINOLINE SULFONAMIDE

  摘要：

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, X3and W are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2024017858A1

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Regioselective [4 + 2]-Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Vinyl Acetate/Vinyl Ketones
  作者：Shanmugarajan Jothi Murugan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02640

  日期：2023.2.3

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of isoquinolones through [4 + 2]-annulation of N-chlorobenzamides with vinyl acetate in the presence of CoCp*(III) catalyst in a regioselective manner is described. Furthermore, the annulation reaction was diversified by using vinyl ketones. By utilizing this strategy, biologically valuable isoquinolone derivatives were prepared in good yields

  描述了在CoCp *(III) 催化剂存在下以区域选择性方式通过 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯环化合成异喹诺酮的有效且直接的策略。此外，通过使用乙烯基酮使环化反应多样化。通过利用这一策略，以良好的收率制备了具有生物学价值的异喹诺酮衍生物。随后，异喹诺酮衍生物在POCl 3存在下进一步转化为1-氯异喹啉。此外，还进行了氘标记研究和竞争实验等机理研究，以支持所提出的反应机制。