3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-a]acridine-11-carbonitrile | 1412892-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-a]acridine-11-carbonitrile
• 英文别名: 3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-a]acridin-11-carbonitrile；3,8-dimethylimidazo[4,5-a]acridine-11-carbonitrile
• CAS: 1412892-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: LLVURTPYWNJPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,8-dimethyl-3H-imidazo[4,5-a]acridine-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-a]吖啶和吡唑并[4,3-a]吖啶作为一类新型脲酶抑制剂：合成、体外相互作用和分子对接研究

  摘要：

  尽管脲酶在全球氮循环中发挥着重要作用，但由于胃溃疡和某些癌症等疾病的发生，需要抑制其活性。在寻找有效的脲酶抑制剂的过程中，合成了咪唑吖啶和吡唑吖啶衍生物并评估了它们的脲酶抑制潜力。在碱性介质中分两步以高产率获得所需化合物。与标准硫脲相比，标题化合物表现出不同程度的抑制相互作用潜力，IC 50值在14.83±0.03和22.21±0.6μM之间。为了了解大多数活性类似物与脲酶活性位点的结合相互作用，还进行了复合物（配体-酶）的分子建模。

  DOI：

  10.1007/s11094-024-03097-y

文献信息

• Synthesis of New Fluorescent Compounds from Benzimidazole
  作者：Mehdi Pordel

  DOI：10.3184/174751912x13459948434388

  日期：2012.10

  5-nitrobenzimidazole derivatives occurs upon reaction with 4-methylbenzyl cyanide under basic conditions and proceeds with concomitant cyclisation. This sequence offers a one-pot synthesis of new fluorescent heterocyclic compounds, 3-alkyl-8-methyl-3H-imidazo[4,5-a]acridines.

  5-硝基苯并咪唑衍生物中氢的亲核取代发生在碱性条件下与 4-甲基苄基氰化物反应并伴随环化进行。该序列提供了新的荧光杂环化合物 3-烷基-8-甲基-3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的一锅合成。