2-[(1S,5R)-3-Benzenesulfonyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-ethoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-methyl-hexyloxy]-tetrahydro-pyran | 249290-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,5R)-3-Benzenesulfonyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-ethoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-methyl-hexyloxy]-tetrahydro-pyran
• CAS: 249290-40-2
• 化学式: C₃₉H₆₀O₅S
• 分子量: 640.968
• InChiKey: LHXVSTTZOWDKNI-UHLZDVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,5R)-3-Benzenesulfonyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-ethoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-methyl-hexyloxy]-tetrahydro-pyran 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,5S)-5-Hydroxy-1-methyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol, a steroid bearing a secondary hydroxy group in the side chain

  摘要：

  （25R）-和（25S）-25-羟基-27-nor-胆固醇1c是通过酶解分辨率处理化合物4a侧链中的手性中心，或者通过将作为手性试剂的对映体纯的对甲苯磺酰基醇6a（采用不同生物催化方法制备）用于侧链的合成制得的。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00257-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 baker's yeast 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 125.0h， 生成 2-[(1S,5R)-3-Benzenesulfonyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-ethoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-methyl-hexyloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol, a steroid bearing a secondary hydroxy group in the side chain

  摘要：

  （25R）-和（25S）-25-羟基-27-nor-胆固醇1c是通过酶解分辨率处理化合物4a侧链中的手性中心，或者通过将作为手性试剂的对映体纯的对甲苯磺酰基醇6a（采用不同生物催化方法制备）用于侧链的合成制得的。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00257-8