methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-(4-((11β,17α)-17-hydroxy-3-oxo-17-prop-1-ynylestra-4,9-dien-11-yl)-2-methylphenoxy)ethoxy)cholan-24-oate | 639520-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-(4-((11β,17α)-17-hydroxy-3-oxo-17-prop-1-ynylestra-4,9-dien-11-yl)-2-methylphenoxy)ethoxy)cholan-24-oate
• CAS: 639520-88-0
• 化学式: C₅₅H₇₆O₈
• 分子量: 865.204
• InChiKey: ZXXJDPAYPLYNFF-WIOYJSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-(4-((11β,17α)-17-hydroxy-3-oxo-17-prop-1-ynylestra-4,9-dien-11-yl)-2-methylphenoxy)ethoxy)cholan-24-oate 在 lithium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-(4-((11β,17α)-17-hydroxy-3-oxo-17-prop-1-ynylestra-4,9-dien-11-yl)-2-methylphenoxy)ethoxy)cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] LIGANDS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物在调节新陈代谢方面的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减少体重。

  公开号：

  WO2004000869A1
• 作为产物：
  描述：

  (11β,17α)-17-hydroxy-11-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-17-prop-1-ynylestra-4,9-dien-3-one 、 methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethoxy)cholan-24-oate 在 CsCO₃ 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl (3β,5β,7α,12α)-7,12-dihydroxy-3-(2-(4-((11β,17α)-17-hydroxy-3-oxo-17-prop-1-ynylestra-4,9-dien-11-yl)-2-methylphenoxy)ethoxy)cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  [FR] LIGANDS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物在调节新陈代谢方面的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减少体重。

  公开号：

  WO2004000869A1

文献信息

• Synthesis and activity of novel bile-acid conjugated glucocorticoid receptor antagonists
  作者：Steven J. Richards、Thomas W. von Geldern、Peer Jacobson、Denise Wilcox、Phong Nguyen、Lars Öhman、Marie Österlund、Birgitta Gelius、Marlena Grynfarb、Annika Goos-Nilsson、Jiahong Wang、Steven Fung、Masha Kalmanovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.133

  日期：2006.12

  A series of potent steroidal glucocorticoid receptor antagonists has been discovered. After conjugation to cholic acid, the compounds retained an affinity for GR in vitro and had modest in vivo efficacy.