ethyl 4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1610888-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1610888-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 324.314
• InChiKey: XTSMGIANGMBSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 ethyl 3a-amino-5-methylene-1-(phenylsulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳基三亚甲基甲烷环加成反应

  摘要：

  描述了钯催化脱芳基三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成反应与简单硝基芳烃底物的一般协议。这种方法导致去芳构化脂环族产物的排他性形成，而无需随后的再芳构化。该反应对广泛的杂环和苯类底物具有耐受性。手性双二氨基亚磷酸酯配体的使用促进了这种转化的对映选择性变体的发展，代表了不对称催化脱芳构化过程的罕见例子之一。

  DOI：

  10.1021/ja5044825