2-[Fluoro-(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl]sulfonylpyridine | 1426892-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[Fluoro-(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl]sulfonylpyridine
• CAS: 1426892-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₃S
• 分子量: 331.367
• InChiKey: LNSWBBFTPBGISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Fluoro-(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl]sulfonylpyridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-(Fluoromethyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/cs4000574
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基萘 、 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanone 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 、 甲醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到2-[Fluoro-(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl]sulfonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.

  DOI：

  10.1021/cs4000574