cis-1-Amino-2,3-diphenyl-aziridin | 28161-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-Amino-2,3-diphenyl-aziridin
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-amine
• CAS: 28161-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: GXDYVAZATOFPPQ-MZBDJJRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Amino-2,3-diphenyl-aziridin 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,2-二苯基乙醛腙
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶胺化学，I。-顺式和反式2,3-二苯基氮丙啶胺的热分解

  摘要：

  在33°–91°C的各种溶剂中，顺式标题化合物的热解可产生99％以上的反式-二苯乙烯；而在更高的温度下，则可生成2,2-二苯基乙33：在33°-175°时，反式标题化合物可得到83–100 ％反式二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81919-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 24.5h， 生成 cis-1-Amino-2,3-diphenyl-aziridin
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 7-(acylamino)-7-azabenzonorbornadienes and 1-(acylamino)aziridines. Generation and trapping of monosubstituted azamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a011
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 在 cis-1-Amino-2,3-diphenyl-aziridin 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 降莰烷
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶胺化学，II。-叠氮基胺还原烯烃和炔烃

  摘要：

  几种氮丙啶胺与烯烃和炔烃的共分解给出不同程度的还原产率，并且还原的立体化学随氮丙啶胺上环取代的类型而显着变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81920-6

文献信息

• A Sulfur Monoxide Surrogate Designed for the Synthesis of Sulfoxides and Sulfinamides**
  作者：David Austrup、Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202315123

  日期：2023.12.18

  A sulfinylhydrazine reagent for the synthesis of organosulfur(IV) functional groups is reported. The reagent is readily prepared from commercial starting materials and is amenable to thermal −S(O)− transfer to dienes. One-pot, three-component synthesis of sulfoxides and sulfinamides is further demonstrated by exploiting this reagent as an -S(O)- donor.

  报道了一种用于合成有机硫（IV）官能团的亚磺酰肼试剂。该试剂很容易由商业起始材料制备，并且易于热-S(O)-转移到二烯。通过利用该试剂作为-S(O)-供体，进一步证明了亚砜和亚磺酰胺的一锅三组分合成。
• Synthesis and decomposition of two cyclic (four-ring) azo compounds (.DELTA.1-1,2-diazetines)
  作者：Derk J. Hogenkamp、Frederick D. Greene

  DOI：10.1021/jo00072a021

  日期：1993.9

  The DELTA1-1,2-diazetines 1 and 2 have been synthesized in three steps from N-methyltriazolinedione (MeTAD) and the olefins (adamantylideneadamantane, Ad=Ad, for 1; 7-norbornylidene-7-norbornane for 2). Diazetidine 3 (from Ad=Ad + MeTAD) undergoes ring expansion to a pyrazolidine derivative, 5 (subsequently converted to a novel pyrazoline, cyclic (five-ring) azo compound 6). The structurally-related N-methylaminocarbonyl diazetidine 4 undergoes acid-catalyzed ring contraction to N-aminoaziridine derivative 7a. Compound 7a and the corresponding N-aminoaziridine derivative 7b undergo oxidative ring expansion to afford diazetine 1, accompanied by olefin (Ad=Ad). Efforts to extend this novel synthesis of diazetines to other N-aminoaziridines (8,9a, 9b, 10) were unsuccessful, affording only the deazetation product, olefin. Thermal decomposition of diazetine 1 at 137-degrees-C in dodecane (tl/2 = 1.5 h) proceeds by two paths: ring-opening to adamantanone azine and deazetation to the olefin Ad=Ad; azine/olefin = 1.9/1. For diazetine 2, k(overall) is 60-fold slower than for 1 and azine/olefin = 1/14. Diazetine 1 is rapidly converted to olefin (Ad=Ad) at 25-degrees-C by 10 mol% of Ar3N.+ [(p-BrC6H4)3N.+ SbF6-], thought to occur by an electron transfer chain process; diazetine 2 is inert to these conditions. Relative rates of nitrogen loss for 1, 2, and tetramethyldiazetine (15c) at 137-degrees-C are 1:0.05:3. Some aspects of mechanism of thermal and catalyzed decomposition of diazetines are discussed.
• PADWA A.; KU H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3756-3766
  作者：PADWA A.、 KU H.

  DOI：——

  日期：——
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;LEE, SUNG-NUNG;HAN, GRACE Y.;KIRKLE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6047-6053
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、LEE, SUNG-NUNG、HAN, GRACE Y.、KIRKLE+

  DOI：——

  日期：——
• FANG, FRANCIS G.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2747-2750
  作者：FANG, FRANCIS G.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——