1-(o-tolyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate | 1262802-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
• CAS: 1262802-74-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ZNLLUEVFVQQNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-o-tolylhept-2-ynyl acetate 在 C₂₂H₂₀AuN₃O₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(o-tolyl)hepta-1,2-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基三唑-4-羧酸金(I)配合物的合成及其在丙二烯合成和炔烃水合中的应用

  摘要：

  摘要 开发了含有强吸电子基团的 1H-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯，并将其用作金 (I) 阳离子的配体。研究了所得的酯-三唑金 (I) 配合物在催化丙二烯合成和炔烃水合方面的效率，其中在低催化剂负载下观察到优异的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2019.107564

文献信息

• Design and Synthesis of Alanine Triazole Ligands and Application in Promotion of Hydration, Allene Synthesis and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Yongchun Yang、Anni Qin、Keyan Zhao、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600141

  日期：2016.4.28

  alanine triazole (ATA) ligand was found to be an efficient partner for the stabilization of gold(III), thus rendering improved stability and high catalytic activities in allene synthesis and hydration reactions through the 3,3′‐arrangement of propargyl esters and propargyl alcohols. In addition to Au(I), ATA‐gold(III) was also proven to be an effective catalyst in promoting the formation of allenes

  发现一种新型丙氨酸三唑（ATA）配体是稳定金（III）的有效伙伴，因此通过炔丙基的3,3'-排列提高了丙二烯合成和水合反应的稳定性和高催化活性。酯和炔丙醇。除Au（I）外，ATA-金（III）还被证明是一种有效的催化剂，可高产率地促进丙二烯的形成。此外，丙氨酸三唑钌作为催化醇和胺，酮和醇的氢借出的手段显示出极好的潜力。
• Ligand influence in the selective gold-mediated synthesis of allenes
  作者：Pierrick Nun、Sylvain Gaillard、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0cc03071f

  日期：——

  The use of [(IPr)AuOH] permits the generation of gold(i)-amine complexes by a silver-free protocol. These in situ or well-defined complexes are used in a straightforward synthetic route to substituted allenes from propargylic acetates. The catalytic activity can be modulated as a function of the nature of the ligand bound to the gold-NHC moiety.

  [（IPr）AuOH]的使用允许通过无银方案生成金（i）-胺络合物。这些原位或定义明确的络合物用于直接合成路线，以取代乙酸炔丙酯中的取代烯。可以根据与金-NHC部分结合的配体的性质来调节催化活性。
• Synthesis of Allenes through Triazole Gold(III) Catalysed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Dawei Wang、Yongchun Yang、Ronghui Huang、Likui Wang、Huida Wan

  DOI：10.3184/174751916x14754985053189

  日期：2016.11

  of allene derivatives was developed through pyridyltriazole gold(III) catalysed rearrangement of propargyl vinyl ethers with moderate to good yields. It was found that the pyridyltriazole gold(III) complex is a good chemoselective catalyst in selective activation of alkynes and allenes. Compared to gold(I) catalysts, the pyridyltriazole gold(III) shows much better substrate tolerance and much higher

  通过吡啶基三唑金 (III) 催化炔丙基乙烯基醚的重排，开发了一种有效且简单的合成丙二烯衍生物的方法，收率中等至良好。发现吡啶基三唑金 (III) 配合物是一种很好的选择性活化炔烃和丙二烯的化学选择性催化剂。与金（I）催化剂相比，吡啶基三唑金（III）表现出更好的底物耐受性和更高的空气和水分稳定性。