N-cyclohexyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide | 1620220-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
• CAS: 1620220-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: XWQXFRWTOSCCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide 、 对甲苯磺酰肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到1-cyclohexyl-3-methyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基苯磺酰胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles

  摘要：

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01231c

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Acylation/Arylation of Alkenes via Aryl Migration/Desulfonylation
  作者：Zhen‐Tao Luo、Jian‐Hong Fan、Bi‐Quan Xiong、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Peng‐Fei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200793

  日期：2022.9.20

  A new photoinduced acylation/arylation of N-(arylsulfonyl)acrylamide with acyl oxime esters through a nitrogen-centered radical protocol has been disclosed for efficient preparation of functionalized indolin-2-ones, which proceeds through a cascade acyl radical addition of carbon-carbon double bond, aryl migration, desulfonylation, and intramolecular cyclization sequence. This redox-neutral strategy

  一种新的光诱导酰化/芳基化N- (芳基磺酰基)丙烯酰胺与酰基肟酯通过以氮为中心的自由基方案用于有效制备官能化二氢吲哚-2-酮，其通过碳-碳的级联酰基自由基加成进行双键、芳基迁移、去磺酰化和分子内环化序列。这种氧化还原中性策略具有优异的选择性、良好的取代基耐受性和广泛的底物范围。
• A radical Smiles rearrangement difunctionalization of activated alkenes via desulfonylation and insertion of sulfur dioxide relay strategy
  作者：Si-Wei Tian、Zhen-Tao Luo、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d4gc00186a

  日期：——

  alkylsulfonylated oxindoles and amides through a radical Smiles rearrangement strategy was reported. A tandem SO2 insertion/1,4-aryl migration/desulfonylation/cyclization sequence was involved in this transformation. Readily available Hantzsch esters served as alkylation reagents. Two different products were constructed depending on the substituent group of the nitrogen atom.

  据报道，可见光诱导的活化烯烃双官能化，通过激进的 Smiles 重排策略构建烷基磺酰化羟吲哚和酰胺。该转化涉及串联SO 2插入/1,4-芳基迁移/脱磺酰化/环化序列。容易获得的 Hantzsch 酯用作烷基化试剂。根据氮原子的取代基构建了两种不同的产物。
• Three-Component Reaction of Cyclopropanols, DABSO, and N-(Sulfonyl)acrylamides: Preparation of Sulfone-Bridged 1,7-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fei Chen、Xiao Li、Ke-Ying Liu、Dong-Wang He、Liu-Yan You、Chen-Lu Wang、Jun-Ya Guo、Si-Yu Tian、Shu-Man Wang、Yu-Xin Lai、Yang Zheng、Yunhe Lv、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02613

  日期：2024.8.30

  2.2]octane-1,4-disulfinate), and N-(sulfonyl)acrylamides has been developed. This tandem process went through a cyclopropanol ring opening and Michael addition sequence. The γ-keto sulfinate generated from the reaction between cyclopropanol and DABSO serves as the nucleophilic reagent, and N-(sulfonyl)acrylamide is used as the Michael addition acceptor. By utilizing this strategy, multitudinous sulfone-bridged

  环丙醇、DABSO（1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷-1,4-二亚磺酸盐）和N- (磺酰基)丙烯酰胺的级联反应已被开发出来。该串联过程经历了环丙醇开环和迈克尔加成序列。环丙醇与DABSO反应生成的γ-酮亚磺酸盐作为亲核试剂， N- (磺酰基)丙烯酰胺作为迈克尔加成受体。利用该策略，可以方便地合成大量同时含有β-磺酰酰胺单元和γ-酮基砜骨架的砜桥联1,7-二羰基化合物。