ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanecarboxylate | 122052-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (7R,8S)-8-(oxan-2-yloxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• CAS: 122052-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: BPIRYSWPXPDTPO-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (7S,8S)-8-hydroxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-tetrahydropyranyloxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——