3β-acetoxy-6-aza-B-homo-5α-stigmastan-7-one | 80115-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6-aza-B-homo-5α-stigmastan-7-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-6-aza-B-homo-5α-sitostan-7-one
• CAS: 80115-17-9
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₃
• 分子量: 487.767
• InChiKey: KPJGHCHWGKLRGI-NHJMDXEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  580.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (24R)-3β-acetoxy-5α-hydroxystigmasan-6-one 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 羟胺 作用下， 生成 3β-acetoxy-6-aza-B-homo-5α-stigmastan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, M. S.; Ansari, Imtiaz Ahmad; Moinuddin, Ghulam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 602 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative evaluation of some B-homo steroidal lactams
  作者：Jianguo Cui、Qifu Lin、Yanmin Huang、Chunfang Gan、Qiucui Yao、Yingliang Wei、Qi Xiao、Erbin Kong

  DOI：10.1007/s00044-015-1347-3

  日期：2015.7

  A series of 3-substituted-6-aza-B-homo-5-α-stigmastan-7-one and 3-substituted-6-aza-B-homo-5-α-sitostan-7-one derivatives were designed and synthesized by the oxidation, reduction, oximation, Beckman rearrangement and condensation reaction. Their structures were characterized. The antiproliferative activities were assayed, and some of the compounds synthesized displayed distinct cytotoxicity against

  设计了一系列3-取代的6-氮杂-B-homo-5-α-stigmastan-7-one和3-取代的6-氮杂-B-homo-5-α-sitostan-7-one衍生物，由氧化，还原，肟化，贝克曼重排和缩合反应合成。他们的结构被表征。测定了抗增殖活性，合成的某些化合物对SGC 7901，CNE，HeLa和Bel 7404癌细胞显示出明显的细胞毒性。我们的结果表明，具有谷甾醇侧链的化合物比具有豆甾醇的侧链的化合物具有更好的抗增殖活性。具有3-thiosemicarbazone组的化合物11b和具有3-（4'-甲基）thiosemicarbazone组的化合物12b对具有IC的Bel-7404细胞显示出优异的抗增殖活性50值分别为3.9和5.6μM（与顺铂相比，IC 50：11.6μM）。从研究中获得的信息可能对设计新型化疗药物有用。