(R)-(-)-1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-hexan-2-ol | 244221-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-(-)-1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-hexan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)hexan-2-ol
• CAS: 244221-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS₂
• 分子量: 267.416
• InChiKey: AWLTUPDQWNXQGK-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-hexan-2-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母诱导的α-酮硫醚的不对称还原：光学活性1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-烷醇，2-烷醇和噻喃的合成

  摘要：

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 baker's yeast 、 溴 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R)-(-)-1-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母诱导的α-酮硫醚的不对称还原：光学活性1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-烷醇，2-烷醇和噻喃的合成

  摘要：

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00199-8

文献信息

• Enantioselective Resolution Copolymerization of <i>Racemic</i> Epoxides and Anhydrides: Efficient Approach for Stereoregular Polyesters and Chiral Epoxides
  作者：Jie Li、Bai-Hao Ren、Zhao-Qian Wan、Shi-Yu Chen、Ye Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b02722

  日期：2019.6.5

  strategy for preparing isotactic polyesters and chiral epoxides via enantioselective resolution copolymerization of racemic terminal epoxides with anhydrides, mediated by enantiopure bimetallic complexes in conjunction with a nucleophilic cocatalyst. The chirality of both the axial linker and the diamine backbones of the ligand are responsible for the chiral induction of this kinetic resolution copolymerization

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。